4-cyanobutyl benzoate | 77298-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobutyl benzoate
• 英文别名: delta-Cyanobutyl benzoate
• CAS: 77298-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LPMBSORNOMSBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobutyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.68 g的产率得到5-羟基-戊腈
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第43部分。环丁烷的消除裂变及其在环丁烷和环丙烷中的应变与反应性之间的关系

  摘要：

  已将环丁烷的消除裂变与类似的环丙烷的消除裂变进行了比较。反应活性差异10 3.7 —10 4.8已经确定。在这两种化合物中，机制均已显示出决定速率的环裂变。相比之下，由于环丁烷结构的特殊性或它们异常缓慢的去质子性，在相应应变的体系之间存在较大的反应性差异的可能性被拒绝了。对这两个系统中的应变的分析表明，当发生环裂变时，环丁烷过量的焓的分散对环中键的延伸的敏感性比对环丙烷的敏感性低。将这些系统的行为与在其他反应中裂解环丙烷和环丁烷进行了比较。结果非常相似。已经使用MINDO3程序对环丙基甲基和环丁基甲基碳负离子的消除裂变进行了计算。这些显着地非常接近地再现了各个环尺寸裂变时在能量最大值处的物质形成热之间的差异。环丁烷裂变的最大值沿反应坐标向产物相当大地位移。

  DOI：

  10.1039/p29870001273
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 4-carbamoyl-butyl ester 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到4-cyanobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成试剂：在微波辐射下，有机伯烯丙基氧化物作为催化中性剂在由伯酰胺制备腈中的用途。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981839o

文献信息

• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• β-Functionalised radicals in organic synthesis: 2-acyloxyalkyl radicals from 2-acyloxyalkyl iodides by the tin route
  作者：Francisco Foubelo、Francisco Lloret、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90423-5

  日期：1994.4

  The reaction of iodoesters 1a-c with electrophilic olefins 2a-d and in situ generated tributyltin hydride (from a substoichiometric amount of tributyltin chloride and an excess of sodium borohydride) in the presence of a catalytic amount of AIBN in ethanol at 0 to 20°C yields the expected coupling products 3aa-3cd. Products 4 resulting from an iodine/hydrogen exchange are also obtained as by-products

  在乙醇中催化量的AIBN存在下，在0至20°C的条件下，碘酸酯1a-c与亲电烯烃2a-d反应并原位生成氢化三丁基锡（由亚化学计量的氯化三丁基锡和过量的硼氢化钠） C产生预期的耦合积3aa-3cd。由碘/氢交换得到的产物4也作为副产物以可变的量获得。研究了偶联反应的立体化学：从反式-2-碘代环己基乙酸酯（1d）和丙烯酸甲酯（2a）开始，相应顺式/反式的1/3混合物获得非对映异构体。该结果表明相应的自由基偶联不是立体特异性的。
• Synthesis of δ- and ε-Cyanoesters by Zinc-Catalyzed Ring-Opening of Cyclic Ethers with Acid Chlorides and Subsequent Cyanation
  作者：Stephan Enthaler、Maik Weidauer

  DOI：10.1007/s10562-011-0744-6

  日期：2012.2

  In the present study, the zinc-catalyzed cleavage of cyclic ethers with acid halides as nucleophiles to yield chloroesters with different chain length has been investigated in detail. In the presence of straightforward and commercially available zinc salts as pre-catalysts excellent yields and selectivities were feasible. After studying the reaction conditions and the scope of the method, several efforts

  在本研究中，详细研究了以酰卤为亲核试剂的锌催化裂解环醚以产生不同链长的氯酯。在直接且可商购的锌盐作为预催化剂存在的情况下，优异的产率和选择性是可行的。在研究了反应条件和方法的范围后，进行了一些努力以了解反应机理。随后将获得的氯酯转化为 δ- 和 ε-氰基酯，它们是天然产物合成中有用的前体。 图形摘要
• Copper-catalyzed fragmentation-rearrangement sequence of cycloketoxime esters
  作者：Yixiao Wu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130873

  日期：2020.1

  Copper-catalyzed fragmentation-rearrangement sequence of cycloketoxime esters is reported. This strategy provides direct access to diverse ring-opening acyloxylation nitriles avoiding the use of toxic cyanic reagents with good atom economy and well functional group tolerance. Experimental exploration showed that tetrabutylammonium bromide (TBAB) played an irreplaceable role in this transformation. Based

  据报道，铜催化环酮肟酯的断裂重排序列。此策略可直接访问各种开环酰氧基腈，从而避免使用具有良好原子经济性和良好的官能团耐受性的有毒氰基试剂。实验探索表明，四丁基溴化铵（TBAB）在此转化中起着不可替代的作用。基于主要的机械实验，还提出了一个合理的机制。
• GLS1 INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160009704A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of GLS1 mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibition GLS1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文揭示了一些化合物和组合物，其结构公式为I，可用于治疗GLS1介导的疾病，如癌症。还提供了抑制人类或动物主体中GLS1活性的方法。