2-丁氧基-4-甲基-四氢呋喃 | 82918-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2-丁氧基-4-甲基-四氢呋喃
• 英文名称: 2-Butoxy-4-methyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Butoxy-4-methyl-tetrahydro-furan；2-Butoxy-4-methyltetrahydrofuran；2-butoxy-4-methyloxolane
• CAS: 82918-74-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GKELCMDAONFLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁氧基-4-甲基-四氢呋喃 在 Jones-reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0
• 作为产物：
  描述：

  Bromoacetaldehyde Allyl Butyl Acetal 在 Co-complex 2 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 2-丁氧基-4-甲基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过自由基形成钴催化的碳-碳键

  摘要：

  催化量的钴配合物2和3能够在温和的读取条件下从相应的溴化物生成烷基，从而可以选择性地制备饱和或不饱和的自由基环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61308-4

文献信息

• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• Facile Preparation of<i>Vicinal</i>Allylsiloxy- and Vinylsiloxyhaloalkanes and Their Radical Cyclization Reaction
  作者：Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.2255

  日期：1997.9

  prepared by an addition of aldehyde to an ethereal solution of (allyldimethylsilyl)dibromomethyllithium, with tributyltin hydride in the presence of catalytic amount of triethylborane afforded 1-oxa-2-silacycloheptane derivative selectively in good yield. On the other hand, cyclization of vinyldimethylsiloxy derivative resulted in a formation of 3-methyl-1-oxa-2-silacyclopentane. An addition of allyldiphenylsilanol

  在催化量的三乙基硼烷存在下，用三丁基氢化锡处理 2-(烯丙基二甲基甲硅烷氧基)-1,1-二溴烷烃，通过将醛加成到（烯丙基二甲基甲硅烷基）二溴甲基锂的醚溶液中很容易制备，得到 1-oxa-2 -硅杂环庚烷衍生物以良好的产率选择性地进行。另一方面，乙烯基二甲基甲硅烷氧基衍生物的环化导致形成 3-甲基-1-氧杂-2-硅杂环戊烷。在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，将烯丙基二苯基硅烷醇加成到乙基乙烯基醚中得到 1-(烯丙基二苯基甲硅烷氧基)-1-乙氧基-2-碘乙烷，在用三丁基氢化锡处理后，它也转化为七元环产物。
• Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356
  作者：Ueno, Yoshio、Moriya, Osamu、Chino, Kunitake、Watanabe, Masaru、Okawara, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Cyclic Vinyl Ethers
  作者：William E. Parham、Howard E. Holmquist

  DOI：10.1021/ja01147a008

  日期：1951.3
• Homolytic carbocyclization by use of a heterogeneous supported organotin catalyst. A new synthetic route to 2-alkoxytetrahydrofurans and .gamma.-butyrolactones
  作者：Yoshio Ueno、Kunitake Chino、Masaru Watanabe、Osamu Moriya、Makoto Okawara

  DOI：10.1021/ja00384a082

  日期：1982.10