N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-3-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: MYGYBSRIYHZGGL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。

  DOI：

  10.2174/138620711794474033
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bioorg.2024.107530

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107530

文献信息

• Benzotriazol-1-yl diethyl phosphate. A new convenient coupling reagent for the synthesis of amides and peptides.
  作者：Sunggak Kim、Heung Chang、Kwan Ko Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94888-3

  日期：1985.1

  Benzotriazol-1-yl diethyl phosphate is found to be a new convenient coupling reagent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现苯并三唑-1-基磷酸二乙酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的新型方便偶联剂。
• Tert-butyl esters of N-protected amino acids with tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F)
  作者：A. Loffet、N. Galeotti、P. Jouin、B. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93371-4

  日期：1989.1

  Tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F) is efficiently used for the synthesis of tert-butyl esters of N-protected amino acids. The reaction proceeds at room temperature and under mild conditions in the presence of triethylamine and 4-dimethylamino-pyridine.

  氟碳酸叔丁酯（Boc-F）可有效地用于合成N保护氨基酸的叔丁基酯。反应在室温和温和条件下，在三乙胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。
• Symmetric benzidine derivatives as anti-HCV agents: Insight into the nature, stereochemistry of the capping amino acid and the size of the terminal capping carbamates
  作者：Shereen E. Abdel Karim、Youssef H. Youssef、Mohammad Abdel-Halim、Efseveia Frakolaki、Niki Vassilaki、Grigoris Zoidis、Nermin S. Ahmed、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104089

  日期：2020.9

  and N-isobutyloxycarbonyl capping group, was the most active within the two series, with EC50 = 0.0067 nM. Moreover, it showed high SI50 > 14788524 and was not cytotoxic at the highest tested concentration (100 μΜ), indicating its safety profile. Compound 4 also inhibited HCV genotypes 2a, 3a and 4a. Compared to the clinically approved NS5A inhibitor Daclatasvir, compound 4 shows higher activity against

  新的对称分子，带有联苯胺脯氨酰胺核心，两个末端氨基甲酸酯帽的大小和性质可变，包括天然和非天然氨基酸。核心结构的几个末端N-氨基甲酸酯取代基，范围从直链甲基，乙基和丁基到支链异丁基；还合成了芳族取代基。 系列1具有疏水的AA残基，即S和R苯基甘氨酸和末端氨基甲酸酯封端基团，而系列2带有含硫的氨基酸，特别是S和R蛋氨酸和天然的R甲基半胱氨酸。使用HCV 1b（Con1）报告基因复制子细胞系测试了新化合物的抑制活性（EC 50）和细胞毒性（CC 50）。具有非天然封端残基且带有d-苯基甘氨酸氨基酸残基和N-异丁氧基羰基封端基团的化合物4在这两个系列中活性最高，EC 50 = 0.0067 nM。此外，它显示出高SI 50  > 14788524，并且在最高测试浓度（100μM）下没有细胞毒性，表明其安全性。化合物4还抑制HCV基因型2a，3a和4a。与临床批准的NS5A抑制剂Daclatasvi
• α-Amino Aldehydes as Readily Available Chiral Aldehydes for Rh-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Sangwon Seo、Fiona R. Truscott、James D. Neuhaus、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.5b11892

  日期：2016.2.10

  stereospecificity. Amino aldehydes derived from glycine, alanine, valine, leucine, phenylalanine, isoleucine, serine, tryptophan, methionine, and cysteine were successfully employed, as was an enantiomerically enriched α-OMTM-aldehyde derived from phenyllactic acid. The synthetic utility of the α-amino enone products is demonstrated in a short enantioselective synthesis of the natural product sphingosine.

  容易获得的 α-氨基醛，在氮上结合了一个甲硫基甲基 (MTM) 保护基团，被证明是 Rh 催化的炔烃加氢酰化反应中的有效底物。反应在温和条件下进行，采用小咬角双膦配体，具有良好的官能团耐受性和高立体特异性。成功地使用了源自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、色氨酸、甲硫氨酸和半胱氨酸的氨基醛，以及源自苯乳酸的富含对映异构体的 α-OMTM-醛。α-氨基烯酮产物的合成效用在天然产物鞘氨醇的短对映选择性合成中得到证明。
• β-Lactones as a New Class of Cysteine Proteinase Inhibitors:  Inhibition of Hepatitis A Virus 3C Proteinase by <i>N</i>-Cbz-serine β-Lactone
  作者：Manjinder S. Lall、Constantine Karvellas、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol990148r

  日期：1999.9.1

  k(inact) = 0.70 min(-1), K(I) = 1.84 x 10(-4) M and k(inact)/K(I) = 3800 M(-1) min(-1) at an enzyme concentration of 0.1 microM. Mass spectrometric and HMQC NMR studies using 13C-labeled 1 show that the active site cysteine (Cys-172) thiol of the HAV 3C proteinase attacks the beta-position (i.e. C-4) of the oxetanone ring, thereby leading to ring opening and alkylation of the sulfur. In contrast, the enantiomer

  [反应：参见文本] N-苄氧基羰基-L-丝氨酸β-内酯（1）被证明可逆地灭活甲型肝炎病毒（HAV）的3C半胱氨酸蛋白酶，k（inact）= 0.70 min（-1），K（ I）= 1.84 x 10（-4）M和k（inact）/ K（I）= 3800 M（-1）min（-1），酶浓度为0.1 microM。使用13C标记的1进行的质谱和HMQC NMR研究表明，HAV 3C蛋白酶的活性位点半胱氨酸（Cys-172）硫醇攻击了氧杂环丁酮环的β位置（即C-4），从而导致开环和硫的烷基化。相反，在相似的酶浓度下，这种β-内酯2的对映体是可逆竞争性抑制剂（Ki = 1.50 x 10（-6）M）。β-内酯基序代表了一类新的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。