(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DREONSBNBZFXLW-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯戊醇 、 (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-phenylpentyl N-[(2SR,3RS)-2-tert-butyl-4-oxooxetan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)
  [FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078430A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-(tert-butoxy-carbonylamino)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentanoate 在 乙醚 、 crude product 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在浓度降低的情况下的棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛，以及其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。

  公开号：

  US09353075B2

文献信息

• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• Disubstituted Beta-lactones as Inhibitors of N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130281490A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了一种抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在低浓度下的PEA和OEA的水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病、疼痛和其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。
• A new synthesis of enantiomerically pure syn-(S)-β-hydroxy-α-amino acids via asymmetric aldol reactions of aldehydes with a homochiral Ni(II)-glycine/(S)-BPB Schiff base complex
  作者：Yuri N. Belokon、Konstantin A. Kochetkov、Nikolai S. Ikonnikov、Tatiana V. Strelkova、Syuzanna R. Harutyunyan、Ashot S. Saghiyan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00071-4

  日期：2001.3

  syn-(S)-beta -Hydroxy-alpha -amino acids were synthesised stereoselectivity via elaboration of the asymmetric aldol reactions of aldehydes with a chiral Ni(II)-(S)-BPB/glycine Schiff base comp]es in the presence of equimolar NaH in THF. The stereoselectivity of the reaction was studied as a function of rime. the reaction conditions. the nature of the carbonyl compounds and the base used. The synthetic potential of this asymmetric method was demonstrated in the preparation of syn-(S)-beta -hydroxyleucine on a multi-gram scale. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP2782567A1
  申请人：——

  公开号：EP2782567A1

  公开（公告）日：2014-10-01
• US9353075B2
  申请人：——

  公开号：US9353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31