(Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-di(2-thienyl)-1,3-butadiene | 1200438-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-di(2-thienyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-[(1Z,3Z)-1,4-dichloro-4-thiophen-2-ylbuta-1,3-dienyl]thiophene
• CAS: 1200438-26-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂S₂
• 分子量: 287.234
• InChiKey: KIGJOWRYHZFTKZ-OZDSWYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三异丙叉丙酮基膦 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-di(2-thienyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铑配合物末端炔烃与三氯乙酰氯的络合反应合成1,4-二氯-1,3-丁二烯

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，用三氯乙酰氯作为氯供体，将末端炔烃进行氯化二聚，以立体选择性地得到（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯。配体筛选显示，使用体积庞大和给电子体的配体（如三苯甲基膦）进行反应的收率很高。该反应与一系列官能团相容，在大多数情况下几乎可以定量得到标题化合物。已经讨论了涉及偶联β-氯烯基-1-基中间体的机理的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo902088p

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dichloro-1,3-butadienes by Rhodium Complex Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Trichloroacetyl Chloride
  作者：Taigo Kashiwabara、Kouichirou Fuse、Takeshi Muramatsu、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo902088p

  日期：2009.12.18

  dimerization of terminal alkynes with trichloroacetyl chloride as chlorine donor proceeds in the presence of rhodium catalysts to give (Z,Z)-1,4-dichloro-1,3-butadienes stereoselectively. Ligand screening has revealed that reactions using sterically bulky and electron-donating ligands like trimesitylphosphine are high yielding. The reaction is compatible with a range of functional groups to give the title

  在铑催化剂的存在下，用三氯乙酰氯作为氯供体，将末端炔烃进行氯化二聚，以立体选择性地得到（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯。配体筛选显示，使用体积庞大和给电子体的配体（如三苯甲基膦）进行反应的收率很高。该反应与一系列官能团相容，在大多数情况下几乎可以定量得到标题化合物。已经讨论了涉及偶联β-氯烯基-1-基中间体的机理的可能性。