9,10-dihydro-9,10-di(penta-1,4-diyn-3-ylidene)anthracene | 681164-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-di(penta-1,4-diyn-3-ylidene)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis[bis(ethynyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene；Bptdbwpwtbzwed-uhfffaoysa-；9,10-bis(penta-1,4-diyn-3-ylidene)anthracene
• CAS: 681164-24-9
• 化学式: C₂₄H₁₂
• 分子量: 300.359
• InChiKey: BPTDBWPWTBZWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-di(penta-1,4-diyn-3-ylidene)anthracene 在 TpRuPPh₃(CH₃CN)PF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到晕苯
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的苯环化方案快速高效地合成Co烯衍生物

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo0512599
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis[bis(trimethylsilylethynyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到9,10-dihydro-9,10-di(penta-1,4-diyn-3-ylidene)anthracene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔支架作为氧化还原活性发色团的电致变色应用- 9,10-双[3-(6-azulenyl)-1-(6-azulenylethynyl)-2-propynylidene]-9,10-dihydroanthracenes的合成和氧化还原行为

  摘要：

  利用蒽醌二甲烷作为氧化还原活性亚结构平台的双（烯二炔）系统，通过简单的一锅反应制备了一个简单的一锅反应，涉及重复的 Pd 催化的 6-溴芘炔基化与双（烯二炔）。新型双（烯二炔）在电化学还原条件下表现出两种一步两电子氧化还原特性，同时由于两电子还原产生闭壳花青型亚结构而显着的颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300765

文献信息

• Elaboration of Diaryl Ketones into Naphthalenes Fused on Two or Four Sides:  A Naphthoannulation Procedure
  作者：Patrick M. Donovan、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja038254i

  日期：2004.3.1

  Transition metal-catalyzed double ring closures of 1,1-diaryl-2,2-diethynylethylenes yield polycyclic aromatic hydrocarbons and heterocycles that contain a newly formed naphthalene ring system embedded in a larger polycyclic network. The diynes required for this procedure are readily synthesized from diaryl ketones by the Corey-Fuchs olefination and subsequent Sonogashira coupling with trimethylsilylacetylene

  1,1-二芳基-2,2-二乙炔基乙烯的过渡金属催化双环闭合产生多环芳烃和杂环，其中包含嵌入更大多环网络中的新形成的萘环系统。该过程所需的二炔很容易从二芳基酮通过 Corey-Fuchs 烯化和随后的 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联，然后脱甲硅烷基化合成。通过此程序，可以轻松获得新化合物，例如 3,11-二叔丁基 [4] 螺旋烯和 1,8,9- 环萘并噻吨。通过该程序对 9,10-蒽醌进行双环化，在一次操作中闭合四个新的苯环得到晕苯，尽管目前这种情况下的产率很低。
• Short and Efficient Synthesis of Coronene Derivatives via Ruthenium-Catalyzed Benzannulation Protocol
  作者：Hung-Chin Shen、Jhih-Meng Tang、Hsu-Kai Chang、Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0512599

  日期：2005.11.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (3 mol %) was very active in catalytic benzannulation of 1-phenyl-2-ethynylbenzenes in dichloroethane (60 °C, 36 h) to afford phenanthrene in 95% yield. This method is applicable to the synthesis of various polycyclic aromatic hydrocarbons via two- and four-fold benzannulations, including various substituted coronene derivatives (53−86% yields) using this catalyst at a moderate

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。
• Electrochromic Application of an Enediyne Scaffolding as a Redox-Active Chromophore− Synthesis and Redox Behavior of 9,10-Bis[3-(6-azulenyl)-1-(6-azulenylethynyl)-2-propynylidene]-9,10-dihydroanthracenes
  作者：Shunji Ito、Haruki Inabe、Noboru Morita、Akio Tajiri

  DOI：10.1002/ejoc.200300765

  日期：2004.4

  A bis(enediyne) system utilizing anthraquinodimethane as a platform for a redox-active substructure that bears azulenes as π-electron-accepting groups at the periphery has been prepared by a simple one-pot reaction involving repeated Pd-catalyzed alkynylation of 6-bromoazulenes with the bis(enediyne). The novel bis(enediyne)s exhibited two, one-step two-electron redox properties under electrochemical

  利用蒽醌二甲烷作为氧化还原活性亚结构平台的双（烯二炔）系统，通过简单的一锅反应制备了一个简单的一锅反应，涉及重复的 Pd 催化的 6-溴芘炔基化与双（烯二炔）。新型双（烯二炔）在电化学还原条件下表现出两种一步两电子氧化还原特性，同时由于两电子还原产生闭壳花青型亚结构而显着的颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

表征谱图