2-丁氧基环丙烷羧酸乙酯 | 78932-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁氧基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-butoxycyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 2-butoxy-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；2-Butyloxy-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-Butoxy-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-butoxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 78932-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD11858173
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GAGOQJCEVLDZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁氧基环丙烷羧酸乙酯 生成 2-Butoxy-cyclopropan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Baillarge,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 743 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 乙烯基正丁醚 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 2-丁氧基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  催化环丙烷化反应中立体选择性的增强

  摘要：

  在铑（II）乙酰胺催化的2,3,4-三甲基-3-戊基重氮乙酸酯（ODA）和重氮乙酰胺的铑（II）乙酰胺催化的环丙烷化反应中，反式（反）立体选择性显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81001-7

文献信息

• C-2/C-3 Annulation and C-2 Alkylation of Indoles with 2-Alkoxycyclopropanoate Esters
  作者：Barbora Bajtos、Ming Yu、Hongda Zhao、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ja067821+

  日期：2007.8.1

  reaction between various indoles and 2-alkoxycyclopropanoate esters is reported. Both high efficiency and complete stereochemical control were observed in some cases with this annulation process. A single stereocenter on the cyclopropane controls the diastereoselective formation of up to four new stereocenters. A different reaction course was observed with 3-substituted indole substrates, and an intervening

  报道了各种吲哚和 2-烷氧基环丙酸酯之间的环化反应。在某些情况下，通过这种环化过程观察到了高效率和完全立体化学控制。环丙烷上的单个立体中心控制多达四个新立体中心的非对映选择性形成。观察到 3-取代吲哚底物的不同反应过程，并且出现了一个介于 C-3 到 C-2-迁移过程中，产生了合成有用的 C-2 烷基化吲哚产物。
• A Powerful New Strategy for Diversity-Oriented Synthesis of Pyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and Nitriles
  作者：Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036180+

  日期：2003.12.1

  Lewis acid activated donor-acceptor cyclopropanes react with aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles in a novel cascade [3 + 2] dipolar cycloaddition, dehydration, and tautomerization sequence to afford pyrroles in moderate to excellent overall yield. This cost-effective and regiospecific method is ideally suited for the preparation of combinatorial libraries. [reaction: see text]

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]
• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。
• Synthesis of Indolizines and Benzoindolizines by Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Electron-Deficient Pyridines and Quinolines
  作者：Nicholas A. Morra、Christian L. Morales、Barbora Bajtos、Xin Wang、Hyosook Jang、Jian Wang、Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/adsc.200600298

  日期：2006.11

  The formal [3+2] dipolar cycloaddition (or annulation) of donor-acceptor cyclopropanoate esters with pyridines and 5-nitroquinoline is reported. Electron-deficient pyridine dipolarophiles (R=CN, CO2Et, COMe) participate in the annulation whereas electron rich species do not. The product 2,3-dihydroindolizines undergo rapid autooxidation, and the X-ray structures for two of the aromatic products are

  报道了供体-受体环丙酸酯与吡啶和5-硝基喹啉的正式[3 + 2]偶极环加成（或环化）。缺电子吡啶双极性亲核试剂（R = CN，CO 2 Et，COMe）参与环化，而富电子物种则不参与。产物2，3-二氢吲哚并迅速经历自氧化作用，并且报道了两种芳族产物的X射线结构。
• Mechanism of the <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Photorearrangement
  作者：Diego Sampedro、Alberto Soldevilla、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Massimo Olivucci

  DOI：10.1021/ja0467566

  日期：2005.1.1

  We present here a combined experimental and computational investigation into the photorearrangement of N-cyclopropylimines to yield pyrrolines. We show that the photochemistry, regiochemistry, and stereochemistry of the reaction can be understood in terms of a mechanism involving barrierless evolution in three different (S(2), S(1), S(0)) singlet states and sequential decay through two different (S(2)/S(1)

  我们在这里介绍了对 N-环丙基亚胺的光重排产生吡咯啉的联合实验和计算研究。我们表明，该反应的光化学、区域化学和立体化学可以通过涉及三种不同（S（2）、S（1）、S（0））单线态的无障碍演化和通过两个连续衰变的机制来理解。不同的 (S(2)/S(1) 和 S(1)/S(0)) 锥形交叉漏斗。我们提供的证据表明，反应机制涉及非平衡（即瞬态）激发态双自由基的产生，其衰变不仅会导致吡咯啉，还会导致环丙亚胺异构体。