cis-bicyclo<6.3.0>undecane | 68666-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<6.3.0>undecane
• 英文别名: cis-bicyclo[6.3.0]undecane；(3aS,9aR)-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopenta[8]annulene
• CAS: 68666-66-0
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: RMSRGMASEXOIOU-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 cis-bicyclo<6.3.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 10-funktionalisiertentrans-Bicyclo[6.3.0]undecanen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30239

文献信息

• Transannular reactions of cycloalkenes, cycloalkadienes and cycloalkatrienes. 16. Photocyclization of cyclononene and cycloundecene
  作者：Guenter Haufe、Mark W. Tubergen、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo00013a041

  日期：1991.6

  Irradiation of cyclononene (7b) and cycloundecene (7d) in pentane afforded cis-bicyclo[4.3.0]nonane (10b) and cis-bicyclo[6.3.0]undecane (10d), respectively. Small amounts of the fragmentation products 1-undecene (14d) and 1-undecyne (15d) were also obtained from cycloundecene (7d). The photobehavior of the series of medium- and large-ring alkenes 7a-e is compared. Aside from E reversible Z isomerization, the principal pathway in each case involves rearrangement of the pi,R(3s) excited state to the cycloalkylidene intermediate 8, which undergoes predominant, if not exclusive, 1,5-transannular insertion to afford the corresponding cis-bicyclo[n.3.0]alkane (10). The cycloalkylidenes 8 formed in this way exhibit behavior somewhat different from those generated by other methods. The possible contributory role of carbene intermediates derived from pi,R(3s) excited states in E revesible Z photoisomerization of acyclic alkenes is also discussed.
• JENDRALLA, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 111-113
  作者：JENDRALLA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 10-funktionalisierten<i>trans</i>-Bicyclo[6.3.0]undecanen
  作者：Heiner Jendralla

  DOI：10.1055/s-1983-30239

  日期：——