(2S)-N,N-dibenzyl-2-aminobutanal | 132870-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N,N-dibenzyl-2-aminobutanal
• 英文别名: 2-(dibenzylamino)butanal
• CAS: 132870-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: QJOKRFSPLJVARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,N-dibenzyl-2-aminobutanal 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methanesulfonate(2S,3S)-1,1-dibenzyl-2-ethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-aziridinium;
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 [1,2-二氨基-1-（4-氟苯基）丁烷] 铂 (II) 复合物：合成和抗 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌和 LnCaP/FGC 前列腺癌细胞系的抗肿瘤活性

  摘要：

  对映异构纯 1, 2-diamino-1- (4-fluorophenyl) 丁烷是通过立体选择性程序合成的。在用（1R）-肉豆蔻醛衍生化后，通过 1H NMR 光谱测定对映体纯度。为了与铂配位，二胺与 K2PtI4 反应。与 Ag2SO4 反应产生相应的硫酸合铂 (II) 配合物，通过用 2N HCl 处理将其转化为二氯铂 (II) 配合物。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌细胞系以及LnCaP/FGC前列腺癌细胞系上研究了构型和离去基团种类对抗肿瘤活性的影响。结果表明，二氯铂 (II) 复合物比各自的二碘铂 (II) 衍生物更具活性。转化为硫酸铂 (II) 复合物进一步增强了抗增殖作用。该配置决定了抗肿瘤作用，取决于所使用的细胞系：MCF-7：(R, R)> (S, S)> (R, S)> (S, R)；MDA-MB 231：（S，S）>（R，R）>（R，S）=（S，R）；LnC

  DOI：

  10.1002/ardp.200400621
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N,N-dibenzyl-2-aminobutan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N,N-dibenzyl-2-aminobutanal
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 [1,2-二氨基-1-（4-氟苯基）丁烷] 铂 (II) 复合物：合成和抗 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌和 LnCaP/FGC 前列腺癌细胞系的抗肿瘤活性

  摘要：

  对映异构纯 1, 2-diamino-1- (4-fluorophenyl) 丁烷是通过立体选择性程序合成的。在用（1R）-肉豆蔻醛衍生化后，通过 1H NMR 光谱测定对映体纯度。为了与铂配位，二胺与 K2PtI4 反应。与 Ag2SO4 反应产生相应的硫酸合铂 (II) 配合物，通过用 2N HCl 处理将其转化为二氯铂 (II) 配合物。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌细胞系以及LnCaP/FGC前列腺癌细胞系上研究了构型和离去基团种类对抗肿瘤活性的影响。结果表明，二氯铂 (II) 复合物比各自的二碘铂 (II) 衍生物更具活性。转化为硫酸铂 (II) 复合物进一步增强了抗增殖作用。该配置决定了抗肿瘤作用，取决于所使用的细胞系：MCF-7：(R, R)> (S, S)> (R, S)> (S, R)；MDA-MB 231：（S，S）>（R，R）>（R，S）=（S，R）；LnC

  DOI：

  10.1002/ardp.200400621

文献信息

• NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130137687A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A and R 1 to R 7 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中A和R 1 至R 7 定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CATHEPSIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE COMME INHIBITEURS DES CATHEPSINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013076063A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a compound of formula (I), wherein A and R1 to R7 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中A和R1至R7的定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可用作药物。
• Antitumoral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048834A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  New spisulosine derivatives of use in treating tumors are of the formula (I) wherein: each X is the same or different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups X may together form ═O; Y is NR 1 , OR 1 , PR 1 , SR 1 , or halogen, wherein the number of substituents R 1 is selected to suit the valency and each R 1 is independently selected of H, OH, C(═O)R′, P(═O)R′R″, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, and wherein the dotted line indicates an optional double bond; each Z is the same different, and represents H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , NHC(O)R′, CN, halogen, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaromatic, or two groups Z may together form ═O; z is 0 to 25; y is to 0 to 20; R 2 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 Alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; R 3 is H, C(═O)R′, P(═O)R′R″, S(═O)R′R″, S(═O) 2 R′, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alklyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl; each of the R′, R″ groups is independently selected from the group consisting of H, OH, NO 2 , NH 2 , SH, CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 -C 18 alkoxy, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 18 alkynl, substituted or unsubstituted aryl; there may be one or more unsaturations in the hydrocarbon backbone defined by the chain (II) and salts thereof; with the exception of a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkane or a C 16 -C 24 2-amino-3-hydroxyalkene.

  新的用于治疗肿瘤的斯皮苏林衍生物的化学式为（I），其中：每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X基团可能共同形成═O；Y为NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量选择以适应化合价，每个R1独立选择自H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键；每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z基团可能共同形成═O；z为0至25；y为0至20；R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；每个R′、R″基团独立选择自H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基；碳链（II）中的碳氢骨架中可能存在一个或多个不饱和度，及其盐；除了C16-C242-氨基-3-羟基烷或C16-C242-氨基-3-羟基烯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3S)-3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYALKANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Dener Jeffrey

  公开号：US20090234127A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,3S)-3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyalkanamides, and their use in the preparation of HCV inhibitors and cathepsin inhibitors.

  本发明涉及一种制备(2S,3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基烷酰胺的过程，以及它们在制备HCV抑制剂和卡特普辛抑制剂中的应用。
• Direct synthesis of novel 2-imino-1,3-selenazolidine derivatives from O-methanesulfonyl β-amino alcohol hydrochlorides
  作者：Shigeo Ueda、Hideo Terauchi、Kenji Suzuki、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.064

  日期：2005.1

  nitric oxide synthase (iNOS). To our knowledge, only few methods have been reported for the synthesis of 4,5-dialkylsubstituted 2-imino-1,3-selenazolidine derivatives (2), which are the selenium analogue of 1. Herein, we report the direct synthesis of 2 from the corresponding O-methanesulfonyl β-amino alcohol hydrochlorides using potassium selenocyanate and evaluation for the inhibitory activity against

  最近，我们已经报道了4，5-二烷基取代的2-亚氨基-1，3-氮杂环丁烷衍生物（1）强烈抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。据我们所知，只有很少的方法已被报道用于4,5-二烷基取代的2-亚氨基-1,3- selenazolidine衍生物（合成2），这是的硒类似物1。在此，我们报道了使用硒氰酸钾从相应的O-甲磺酰基β-氨基醇盐酸盐直接合成2，并评估了新合成硒代硒唑烷衍生物对iNOS的抑制活性。