2-丁炔酸,4-[(5-亚甲基-6-庚烯基)氧代]-,甲基酯 | 106111-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁炔酸,4-[(5-亚甲基-6-庚烯基)氧代]-,甲基酯
• 英文名称: 4-<(5-methylene-6-heptenyl)oxy>-2-butynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(5-methylidenehept-6-EN-1-YL)oxy]but-2-ynoate；methyl 4-(5-methylidenehept-6-enoxy)but-2-ynoate
• CAS: 106111-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PJPADEOLUGAGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸,4-[(5-亚甲基-6-庚烯基)氧代]-,甲基酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.4h， 以67%的产率得到methyl 3-oxabicyclo[6.3.1]dodeca-1(11),8-diene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 oxonium 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-丁炔酸,4-[(5-亚甲基-6-庚烯基)氧代]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1

文献信息

• Kinetic investigation of the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke、W. P. England

  DOI：10.1021/ja00211a026

  日期：1988.2.3

  Cycloaddition intramoleculaire de divers esters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les parties diene et dienophile. Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique. Obtention de derives d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 de methyle

  Cycloaddition Intramoleculaire de diversesters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les party diene et dienophile。Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique。得到 d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 demethyle
• SHEA K. J.; BURKE L. D.; DOEDENS R. J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1841-1844
  作者：SHEA K. J.、 BURKE L. D.、 DOEDENS R. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;BURKE, L. D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 318-327
  作者：SHEA, K. J.、BURKE, L. D.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1
• Synthesis and structural studies of bridgehead dienes
  作者：K.J. Shea、L.D. Burke、Robert J. Doedens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87603-1

  日期：1986.1

  Single crystal X-ray structures of two bridgehead dienes are reported. The bridgehead double bonds of diene 7 show only modest deviation from strain-free tetrasubstituted double bonds. The double bonds in bridgehead diene 6, however, exhibit an average deviation of the C—CC—C torsion angle (φ + χ) of 14°.

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。