methyl (2S,3R,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nonyloxolane-3-carboxylate | 126862-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2S,3R,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nonyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 126862-04-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: HRHSEPDPZBPANO-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 、 乙酰乙酸甲酯 在 cobalt(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到methyl (2S,3R,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nonyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸钴（II）促进了乙酰乙酸酯向末端烯烃的加成：5-烷基-2-羟基2甲基-3-甲氧基羰基四氢呋喃的高度立体选择性合成

  摘要：

  乙酰乙酸甲酯和末端烯烃在乙酸钴（II）和氧气的存在下反应，以高度立体选择性的方式得到标题化合物（2），并且该化合物的结构通过1 H NMR模拟研究得以阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80778-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans - identification and analysis by proton NMR and MNDO, MM2 calculations
  作者：P. Tarakeshwar、Javed Iqbal、S. Manogaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80924-8

  日期：1991.1

  Methyl acetoacetate and terminal olefins react in the presence of cobalt(II) acetate and oxygen to give 5-alkyl-2-hydroxy-2-methyl-3-methoxycarbonyl tetrahydrofurans in a highly stereoselective manner. Proton NMR, semiempirical MNDO and empirical MM2 methods are used to identify the particular diastereomer and the energetics of the different isomers are discussed.