1-benzyloxybutyl-2-amine | 945757-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxybutyl-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-1-(benzyloxy)butane；1-phenylmethoxybutan-2-amine
• CAS: 945757-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DFQWOAPAERBEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxybutyl-2-amine 在 2-羟基-3-溴-5-三氟甲基吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 、 palladium diacetate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(benzyloxy)-4-fluorobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的游离胺的γ-C(sp3)-H氟化

  摘要：

  游离胺γ-C(sp3)-H氟化的第一个例子是使用2-羟基烟醛作为瞬态导向基团实现的。广泛的环己基和线性脂肪胺可以在 γ-甲基和亚甲基位置选择性氟化。鉴定出吸电子 3,5-二取代吡啶酮配体以促进该反应。计算研究表明，转换确定步骤可能是亚甲基氟化的氧化加成步骤，而它可能是甲基氟化的 CH 活化步骤。Ag 的明确参与导致亚甲基氟化的能量跨度较低，而甲基氟化的能量跨度较高，这与实验观察结果一致，即银盐的加入对亚甲基是可取的，但对于甲基氟化则不是。甲基氟化的动力学研究表明底物和 PdL 参与了速率决定步骤，表明 CH 活化步骤可能是部分速率决定的。重要的是，在亚甲基氟化的氧化加成步骤中，能量优先的途径确定了一个有趣的吡啶酮辅助双金属过渡态，从而揭示了吡啶酮配体的潜在新作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13537
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯酐 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 生成 1-benzyloxybutyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和三氟乙酸酐的三氟丙酮酰胺

  摘要：

  将三氟乙酸酐加到异氰酸酯中进行得很顺利，以高产率得到后处理的三氟丙酮酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00104-5

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：DONG-A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2017039331A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了一种杂环化合物、其立体异构体、对映异构体或药用可接受的盐，这些化合物能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）的活性。本发明还提供了这些化合物的药物组合物、制备所述化合物的方法以及将这些化合物用作药物的应用。本发明针对的是具有显著活性的MERTK抑制性化合物，因此具有在癌症和任何与MERTK调控失调相关的疾病中进行药物干预的卓越潜力。
• Buttressing Salicylaldehydes: A Multipurpose Directing Group for C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Akira Yada、Wenqing Liao、Yuta Sato、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201610666

  日期：2017.1.19

  palladium‐catalyzed reaction of primary amines with iodoarenes produces γ‐arylated primary amines. A bulky salicylaldehyde, which is marked as easily available, installable, removable, and recoverable, plays a key role in directing palladium to site‐selectively activate the C−H bond located γ to the amino group.

  钯催化的伯胺与碘代芳烃的反应产生了γ-芳基化的伯胺。大量的水杨醛被标记为易于获得，可安装，可移动和可回收，在引导钯定点激活位于γ到氨基的CH键上起着关键作用。
• Transient Directing Group Enabled Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Oxygenation of Alkyl Amines
  作者：Yan-Qiao Chen、Yongwei Wu、Zhen Wang、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01310

  日期：2020.5.15

  fluorinating bystanding oxidant and acetic acid, a wide range of aliphatic amines could be oxygenated selectively at the γ-methyl positions. A vast variety of aryl, heteroaryl, and aliphatic acids could also be successfully coupled under this C–O bond formation reaction to afford amine-containing esters. Switching the nucleophile from acids to alcohols enables alkoxylation of free amines. Importantly, natural

  我们报告了γ-C（sp 3）–H以2-羟基烟碱醛为瞬时导向基团进行游离胺的酰氧基化和烷氧基化。在存在亲电子氟化的氧化剂和乙酸的情况下，可以在γ-甲基位置选择性地氧化多种脂族胺。各种各样的芳基，杂芳基和脂族酸也可以在此C–O键形成反应下成功偶联，得到含胺的酯。将亲核试剂从酸转换为醇可实现游离胺的烷氧基化。重要的是，天然产物和药物分子（例如布洛芬，异氧磷，芬苯芬和石胆酸）都是相容的偶联伴侣。值得注意的是，使用常规的选择性保护从游离氨基醇合成这些单保护氨基醇并不总是可行的。
• Microwave-Assisted Synthesis of N-<i>sec</i>- and N-<i>tert</i>-Alkylated Indoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2008-1067005

  日期：2008.5

  A synthesis of N-substituted indoles by means of an epoxide-opening, nucleophilic aromatic substitution, and dehydration sequence is reported, which is capable of generating even N-tert alkyl substituted derivatives.

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。