N-hydroxyanthracene-1,9-dicarboximide | 1421854-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-hydroxyanthracene-1,9-dicarboximide
• 英文别名: HADI；15-Hydroxy-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione；15-hydroxy-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
• CAS: 1421854-08-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: OZJOLMVGPPUBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyanthracene-1,9-dicarboximide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1,9-anthracenedicarboxylic imide
  参考文献：
  名称：

  基于N-羟基蒽-1,9-二羧基酰亚胺的光酸发生剂的合成，光物理和光化学性质及其在硅表面改性中的应用

  摘要：

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。

  DOI：

  10.1021/jo301367y
• 作为产物：
  描述：

  anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到N-hydroxyanthracene-1,9-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于N-羟基蒽-1,9-二羧基酰亚胺的光酸发生剂的合成，光物理和光化学性质及其在硅表面改性中的应用

  摘要：

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。

  DOI：

  10.1021/jo301367y