methyl 2-(2-bromobenzamido)benzoate | 75541-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromobenzamido)benzoate
• 英文别名: 2-(2-Brom-benzamino)-benzoesaeure-methylester；2-(2-bromobenzoylamino)benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(2-bromobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 75541-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD00783947
• 分子量: 334.169
• InChiKey: OXOMRPXJMWUKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromobenzamido)benzoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-(2-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-bromobenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Isoquinolino[2,3-a]quinazolinones
  作者：Tao Liu、Chongyu Zhu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100951

  日期：2012.5.21

  copper‐catalyzed domino method for synthesis of isoquinolino[2,3‐a]quinazolinones has been developed using readily available, substituted methyl 2‐(2‐haloobenzamido)benzoates and nitriles as the starting materials. The domino process comprises an Ullmann‐type C‐arylation, intramolecular addition of NH with CN, and nucleophilic attack of amino to ester group. The inexpensive, convenient and efficient copper‐catalyzed

  已经开发了一种铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成异喹啉代[2,3- a ]喹唑啉酮，使用容易获得的取代的2-（2-卤代苯甲酰胺基）苯甲酸甲酯和腈作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型C芳基化，NH与CN的分子内加成以及氨基对酯基的亲核攻击。廉价，方便，有效的铜催化方法应为构建氮杂环化合物提供一种新的有用策略。
• Facile assembly of two 6-membered fused N-heterocyclic rings: a rapid access to novel small molecules via Cu-mediated reaction
  作者：Raju Adepu、Rajnikanth Sunke、Chandana L. T. Meda、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc37070k

  日期：——

  A rapid, versatile and one-pot Cu-mediated domino reaction has been developed for facile assembly of two six membered fused N-heterocyclic rings leading to novel small molecules as potential inhibitors of PDE4.

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。
• XAT‐Catalysis for Intramolecular Biaryl Synthesis
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Louise S. Natrajan、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202407979

  日期：2024.8.26

  A photocatalytic, XAT mediated Smiles-Truce biaryl synthesis is described. The reaction uses mild methods to generate and chemoselectively harness capricious aryl radicals, efficiently furnishing valuable biaryl products. The reaction utilises a simple yet underexplored amide linker, which enables a challenging formal C−N arylation of anilines.

  描述了光催化、XAT 介导的 Smiles-Truce 联芳基合成。该反应采用温和的方法来生成和化学选择性地利用反复无常的芳基自由基，有效地提供有价值的联芳基产物。该反应利用了一个简单但尚未充分研究的酰胺连接体，可实现苯胺的具有挑战性的形式 C−N 芳基化。
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation
  作者：Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300084v

  日期：2012.2.17

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.