2-(2-bromophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzoimidazole | 1273558-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-bromophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzimidazole
• CAS: 1273558-80-7
• 化学式: C₁₃H₇BrCl₂N₂
• mdl: MFCD24862547
• 分子量: 342.022
• InChiKey: LZJQLRLJAMWPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzoimidazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5,6-dichloro-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 2-溴苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(2-bromophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• Copper-catalyzed cascade synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives under mild condition
  作者：Shan Xu、Juyou Lu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c1cc10383k

  日期：——

  A convenient and efficient copper-catalyzed cascade method has been developed for the synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives via reactions of readily available substituted 2-(2-halophenyl)benzoimidazoles with amidines or guanidine under mild conditions (even at room temperature).

  已经开发了一种方便有效的铜催化级联方法，用于在温和的条件下（即使在室温下）通过容易获得的取代的2-（2-卤代苯基）苯并咪唑与am或胍的反应来合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物。
• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Construction of Binuclear Benzimidazole-Fused Quinazolinones and Pyrimidinones Using Aryl Isocyanates as Building Blocks by Transition-Metal-Free C(sp²)–N Coupling
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02067

  日期：2020.10.16

  of binuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by the reaction of 2-(2-bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with aryl isocyanates as building blocks in the presence of a base under microwave irradiation. A nucleophilic addition followed by an unprecedented transition-metal-free C(sp2)–N coupling is proposed as a reaction pathway of this green process.

  通过使2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与异氰酸芳基酯作为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构造一类双核N-融合杂化支架。亲核性加成之后再进行空前的无过渡金属的C（sp 2）-N偶联被认为是该绿色过程的反应途径。
• Tandem Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Approach to Benzoimidazo- and Imidazophenanthridine Skeletons
  作者：Xin Geng、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03647

  日期：2022.12.23

  A protocol for a tandem Pd/Cu-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between o-bromobenzoic acids and 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazoles or the corresponding imidazoles is presented. The protocol provides conceptually novel and controlled access to synthetically useful N-fused (benzo)imidazophenanthridine scaffolds with high efficiency, a broad substrate scope, and excellent functional

  介绍了邻溴苯甲酸和 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并 [ d ] 咪唑或相应咪唑之间串联 Pd/Cu 催化分子间交叉偶联级联的方案。该协议提供了概念上新颖且可控的途径，可用于合成有用的N-融合（苯并）咪唑并菲啶支架，具有高效率、广泛的底物范围和出色的官能团相容性。
• Base/DMSO‐Promoted Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines via C−C Bond Formation
  作者：Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Ho‐Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/adsc.202301365

  日期：2024.3.8

  In this study, a synthetic method to access benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines is developed by the reaction of 2‐(2‐bromoaryl)benzimidazoles with 1,3‐diketones under basic conditions. A reaction pathway involving the initial formation of a C−C coupled intermediate by nucleophilic aromatic substitution and subsequent deacylative cyclocondensation is proposed for this process.

  摘要 在本研究中，通过 2-(2-溴芳基)苯并咪唑与 1,3-二酮在碱性条件下的反应，开发了一种获得苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉的合成方法。提出了这一过程的反应途径，包括通过亲核芳香取代最初形成 C-C 偶联中间体，以及随后的脱酰基环缩合反应。