(2S)-1-benzyl-2-phenylpyrrolidine | 1179523-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 1179523-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: CSTHCHSDLNWSOT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (+)-(S)-N-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-amine 在 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 [Rh(acac)(CO)2] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺加氢甲酰化-缩合反应从烯丙胺中对映选择性合成 2-取代的吡咯烷：（S）-尼古丁和生物碱 225C 的短程合成

  摘要：

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217165

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHIRAL GAMMA-LACTAM COMPOUND AND METAL COMPLEX THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ GAMMA-LACTAME CHIRAL ET COMPLEXE MÉTALLIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법 및 이를 위한 금속 착체
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2020141734A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  본 발명은 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법 및 이를 위한 신규 금속 착체에 관한 것으로, 본 발명의 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법은 키랄 에틸렌디아민 리간드를 포함하는 금속 착체를 촉매로 이용한 온화한 조건 하 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물로부터 우수한 거울상이성질선택성을 가진 키랄 감마-락탐 화합물을 효율적으로 제조할 수 있다.
• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。