2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine | 144221-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-6-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 144221-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: FRPDQYNRRUQHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.8 °C
• 沸点：
  376.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三齿环金属化 2,5-双(芳基)-吡啶配体的发光 Pt(II) 配合物

  摘要：

  双离子 2,5-双（芳基）-吡啶配体 (L1-6)2- 的双环金属化 PtII 配合物，带有各种环金属化或挂接的芳基，分两步合成。H2L 原配体与乙酸中的 K2[PtCl4] 反应生成单环金属化配合物 [Pt(HL)Cl]2。在热的 DMSO（二甲亚砜）中加热这些配合物会产生双环金属化的 DMSO 配合物 [Pt(L1–6)(DMSO)]。[Pt(L4)(DMSO)] 与 N,N-二甲基咪唑碘化物在 KOtBu 作为碱存在下反应得到卡宾配合物 [Pt(L4)(Me2Imd)]。详细的光物理研究表明，这些配合物在 CH2Cl2 溶液中发出强烈的橙色发光，量子产率高达 0.22，在玻璃状冷冻 CH2Cl2/MeOH (1:1) 中量子产率增加高达 1.00，在 PMMA 基质中高达 0.44。详细的电化学（包括光谱电化学）揭示了在 –2.1 到 –2.3 V 时基于配体的可逆第一次还原，在 0

  DOI：

  10.1002/ejic.201700792
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三齿环金属化 2,5-双(芳基)-吡啶配体的发光 Pt(II) 配合物

  摘要：

  双离子 2,5-双（芳基）-吡啶配体 (L1-6)2- 的双环金属化 PtII 配合物，带有各种环金属化或挂接的芳基，分两步合成。H2L 原配体与乙酸中的 K2[PtCl4] 反应生成单环金属化配合物 [Pt(HL)Cl]2。在热的 DMSO（二甲亚砜）中加热这些配合物会产生双环金属化的 DMSO 配合物 [Pt(L1–6)(DMSO)]。[Pt(L4)(DMSO)] 与 N,N-二甲基咪唑碘化物在 KOtBu 作为碱存在下反应得到卡宾配合物 [Pt(L4)(Me2Imd)]。详细的光物理研究表明，这些配合物在 CH2Cl2 溶液中发出强烈的橙色发光，量子产率高达 0.22，在玻璃状冷冻 CH2Cl2/MeOH (1:1) 中量子产率增加高达 1.00，在 PMMA 基质中高达 0.44。详细的电化学（包括光谱电化学）揭示了在 –2.1 到 –2.3 V 时基于配体的可逆第一次还原，在 0

  DOI：

  10.1002/ejic.201700792

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• C₆ -Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine <i>via</i> an Activated <i>N</i> -methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Changzhen Yin、Kangbao Zhong、Wenjing Li、Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Yu Lan、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800666

  日期：2018.10.18

  incorporation studies revealed that the C−H bond acidity is improved significantly in N‐methylpyridinium salts compared with their N‐Oxide and N‐iminopyridinium ylide counterparts, thus solving the long‐standing problem associated with previous strategies for the synthesis of diaryl pyridines. Finally, the control experiments and DFT calculations supported a Pd‐catalyzed and Cu‐mediated mechanism in

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。
• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Pyridine ring formation through the photoreaction of arenecarbothioamides with diene-conjugated carbonyl compounds†
  作者：Kazuaki Oda、Rikiji Nakagami、Naozumi Nishizono、Minoru Machida

  DOI：10.1039/a906965h

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamides with hexa-2,4-dienal in benzene solution gives 2-arylpyridines in moderate yields.

  在苯溶液中用六-2,4-二烯醛辐照硫代 arenecarbothioamides，可以得到中等产量的 2-芳基吡啶。
• Co-ordination chemistry of 2-phenyl-6-(2-thienyl)pyridine and 2,6-bis(2-thienyl)pyridine; new ambidentate ligands
  作者：Edwin C. Constable、Roland P. G. Henney、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/dt9920002467

  日期：——

  The new ligands 2-phenyl-6-(2-thienyl)pyridine (H2pthpy) and 2,6-bis(2-thienyl)pyridine (H2bthpy) exhibit a variety of reactivities with d8 transition-metal complexes. Reaction of H2bthpy with platinum(II) gives complexes in which the ligand adopts Hbthpy-C,N and bthpy-CNC bonding modes, whereas gold(III) converts the ligand into the dimer 5,5′-bis[6-(2-thienyl)-2-pyridyl]-2,2′-bithiophene. Palladium(II)

  新的配体2-苯基-6-（2-噻吩基）吡啶（H 2 pthpy）和2,6-双（2-噻吩基）吡啶（H 2 bthpy）具有d 8过渡金属配合物的多种反应活性。H 2 bthpy与铂（II）的反应生成了配合物，其中配体采用Hbthpy- C，N和bthpy- CNC键合模式，而金（III）将配体转化为二聚体5,5'-bis [6-（ 2-噻吩基）-2-吡啶基] -2,2'-联噻吩。钯（II）给出了环金属化配合物和二聚配体的混合物。相反，H 2 pthpy与铂（II）得到金属化的络合物，其中金属化的位点是苯基而不是噻吩基环。H 2 pthpy与金（III）的反应可干净地转化为二聚物5,5'-双（6-苯基-2-吡啶基）-2,2'-联噻吩和氯化衍生物2-（5-氯-2-噻吩基）-6-苯基吡啶。再次用钯（II）获得金属化产物和配体反应产物的混合物。