(S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide | 195372-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 195372-72-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: RFQVFAXHUAWCAQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines

  摘要：

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(benzoyloxy)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-amine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-dihydropinidine by diastereoselective dimethylzinc promoted allylation of 2-methyltetrahydropyridine-N-oxide with an allylboronic ester

  摘要：

  The enantiomers of the naturally occurring alkaloid dihydropinidine 1, potential antifeedants against the pine weevil, Hylobius abietis, were prepared by diastereoselective, dimethylzinc mediated addition of pinacolyl 2-propenylboronate 14 to nitrones (R)- and (S)2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide 3, prepared from D- and L-alanine, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.033

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Yuguang Wang、Theodros Asberom、Darío Doller、Jesse Wong、Daria Leone、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo981983+

  日期：1999.3.1

  isolated from the bark of Australian magnolias, is a promising lead in Alzheimer's disease research due to its potent muscarinic receptor antagonist property. We have described here a highly efficient synthetic strategy that resulted in the total synthesis of himbacine (1) in about 10% overall yield and isohimbacine (1a), an unnatural isomer of himbacine, in 18% overall yield. The total synthesis of himbacine

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，
• An Enantioselective Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Citrinadin B
  作者：Ke Kong、John A. Enquist、Monica E. McCallum、Genessa M. Smith、Takanori Matsumaru、Elnaz Menhaji-Klotz、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja405548b

  日期：2013.7.31

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring alkaloid citrinadin B. The synthetic effort revealed an anomaly in the original structural assignment that has led to the proposal of a stereochemical revision. This revision is consistent with the structures previously reported for a closely related family of alkaloids, PF1270A-C. The synthesis is convergent and employs

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。