1,1-Diphenyl-nonan | 1726-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-nonan
• 英文别名: 1-Diphenylnonane；1-phenylnonylbenzene
• CAS: 1726-13-2
• 化学式: C₂₁H₂₈
• 分子量: 280.453
• InChiKey: ITOBGUCDLGOKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C
• 沸点：
  378.16°C (estimate)
• 密度：
  0.9338 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyloctanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,1-Diphenyl-nonan
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对羧酸和丙二酸衍生物进行加氢脱羧：底物范围和机理洞察

  摘要：

  报道了伯、仲和叔羧酸的直接催化加氢脱羧。该催化系统由 Fukuzumi acridinium 光氧化剂和作为氧化还原活性助催化剂的二硫化苯组成。亚化学计量数量的 Hünig 碱用于揭示羧酸盐。使用三氟乙醇作为溶剂可以显着改善底物相容性，因为报告的方法不限于带有 α 杂原子或苯基取代的羧酸。该方法已应用于丙二酸衍生物的直接双脱羧，从而可以方便地使用丙二酸二甲酯作为亚甲基合成子。对反应的动力学分析表明，当原位生成氘代苯硫酚作为氢原子供体时，缺乏动力学同位素效应。进一步的动力学分析证明了羧酸盐的一级动力学，而吖啶催化剂中的反应是零级的，这与另一个发现一致，表明反应是光限制的，羧酸盐氧化可能是周转限制。进行 Stern-Volmer 分析以确定羧酸盐淬灭吖啶激发态的效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07770

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。
• Modular and Fast Synthesis of Versatile Secondary α,α‐Dialkyl Boronates via Deoxygenative Alkylboration of Aldehydes
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202214213

  日期：2022.12.5

  Secondary α,α-dialkyl boronates are widely used derivatives due to their great versatility. Herein, we report an unprecedented method to access those products directly from the deoxygenative alkylboration of aldehydes. A sequence of difunctionalization can be achieved smoothly from the readily available aldehydes instead of commonly used alkenes in only two steps.

  仲 α,α-二烷基硼酸酯由于其广泛的通用性而被广泛使用。在此，我们报告了一种前所未有的方法，可以直接从醛的脱氧烷基硼化反应中获得这些产品。只需两步，就可以从现成的醛而不是常用的烯烃顺利实现一系列双官能化。
• Alkylation of Diphenylmethane with Alkyl Halides by Sodium Amide. Substitution versus β-Elimination. Relative Acidities of Diphenylmethane and Ammonia
  作者：Charles R. Hauser、Phillip J. Hamrick

  DOI：10.1021/ja01569a041

  日期：1957.6
• MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1983, 116, N 2, 710-723
  作者：MAERCKER, A.、PASSLACK, M.

  DOI：——

  日期：——
• DEVANATHAN, S.;RAMAMURTHY, V., J. PHYS. ORG. CHEM., 1,(1988) N 2, 91-102
  作者：DEVANATHAN, S.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——