N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide | 154182-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 154182-94-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₂S
• 分子量: 405.605
• InChiKey: ZTOJRXCMLHFDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-2-ene)methanol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Mequitazine an Antihistaminic Drug by Palladium Catalyzed Allylic Alkylation of Sodium Phenothiazinate

  摘要：

  报告了一种简短而直接的抗组胺药物美克替嗪的合成方法，该方法基于在温和条件下，采用钯催化的烯丙基烷基化反应，将1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-基乙酸甲酯与苯噻嗪钠进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1300
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVE USEFUL IN THE PREPARATION OF MEQUITAZINE

  摘要：

  该发明涉及一种式(I)的1-aza-bicyclo[2.2.2]辛-2-烯-3-甲基醋酸酯，该化合物可用作生产美喹嗪的合成中间体。

  公开号：

  US20100105897A1

文献信息

• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVE USEFUL IN THE PREPARATION OF MEQUITAZINE
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20100105897A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to a 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-ylmethyl acetate of the formula (I), wherein said compound is useful as a synthesis intermediate for the production of mequitazine.

  该发明涉及一种式(I)的1-aza-bicyclo[2.2.2]辛-2-烯-3-甲基醋酸酯，该化合物可用作生产美喹嗪的合成中间体。
• Expedient Synthesis of Mequitazine an Antihistaminic Drug by Palladium Catalyzed Allylic Alkylation of Sodium Phenothiazinate
  作者：Vanessa Gonnot、Marc Nicolas、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1248/cpb.57.1300

  日期：——

  A short and straightforward synthesis of the antihistaminic drug mequitazine is reported, based on an efficient palladium catalyzed allylic alkylation of 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-ylmethyl acetate using sodium phenothiazinate in mild conditions.

  报告了一种简短而直接的抗组胺药物美克替嗪的合成方法，该方法基于在温和条件下，采用钯催化的烯丙基烷基化反应，将1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-基乙酸甲酯与苯噻嗪钠进行反应。