2-丁酮,3,3-二甲基-1-(苯基硒代)- | 104755-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁酮,3,3-二甲基-1-(苯基硒代)-
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylselanylbutan-2-one
• CAS: 104755-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: NGCSNXLPGXYYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁酮,3,3-二甲基-1-(苯基硒代)- 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-2-tert-Butyl-1-(diphenyl-phosphinoyl)-4-methyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 水 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-丁酮,3,3-二甲基-1-(苯基硒代)-
  参考文献：
  名称：

  Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1509

文献信息

• Evidence for a common selenolate intermediate in the glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones and diphenyl diselenide
  作者：Lars Engman、Claes Andersson、Ralf Morgenstern、Ian A. Cotgreave、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87004-6

  日期：1994.2

  glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones was investigated. Degradation studies demonstrated the rapid cleavage of the aliphatic carbon-selenium bond of α-(phenylselenenyl) ketones by glutathione at pH 6.9 in a methanolic phosphate buffer under argon. On treatment with excess glutathione under aerobic conditions, α-(phenylselenenyl) ketones, S-(phenylselenenyl)glutathione and

  研究了谷胱甘肽过氧化物酶样α-（苯基硒烯基）酮的催化作用。降解研究表明，在氩气下，在pH值为6.9的甲醇磷酸盐缓冲液中，谷胱甘肽可快速裂解α-（苯基硒烯基）酮的脂肪族碳-硒键。在有氧条件下用过量的谷胱甘肽处理后，α-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和二苯基二硒化物都显示出苯硒酸酯。发现该材料被过氧化氢的氧化比α-（苯基硒烯基）酮，S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽或二苯基二硒化物快得多。涉及苯硒酸酯的催化机理，
• A radical cyclization route to cyclic imines
  作者：Puneet Srivastava、Lars Engman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.104

  日期：2010.2

  A novel route to cyclic imines based on 5-exo radical cyclization is explored. The radical precursors are imines prepared from allylamine and readily available α-phenylselenenyl ketones.

  探索了一种基于5- exo自由基环化的环状亚胺的新途径。自由基前体是由烯丙胺和容易获得的α-苯基硒烯基酮制得的亚胺。
• Phenyl selenium trichloride in synthesis. Reaction with ketones. A new variation of the selenoxide elimination reaction
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84605-0

  日期：——

  Phenyl selenium trichloride was used for the introduction of a PhSeCl2-group into the α-position of ketones. These products were converted to enones (hydrolysis/selenoxide elimination) or α-phenylselenoketones (thiourea-reduction).

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Preparation of silyl enol ethers derived from α-phenylseleno aldehydes and α-phenylseleno ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00532-d

  日期：1995.8

  experimental conditions for the preparation of trimethylsilyl enol ethers 3 from α-phenylseleno aldehydes 1, compatible with a limited deselenenylation of the substrate, were studied. Starling from α-phenylseleno ketones 2, the enoxysilanes 4, bearing a vinylic PhSe group, are the major products when triethylamine is the base. Trimethylsilyl enol ethers 5 with an allylic PhSe group arc also formed beside 4

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。