2-丁酮,3-甲基-1-[(4-甲基苯基)硫代]- | 138522-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-丁酮,3-甲基-1-[(4-甲基苯基)硫代]-
• 英文名称: 1-(p-tolylthio)-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 3-Methyl-1-(p-tolylthio)butan-2-one；3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-one
• CAS: 138522-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: GAWXPSVQWCKHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁酮,3-甲基-1-[(4-甲基苯基)硫代]- 在 oxone 、 buffer (pH 7.2-7.8) 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 0.17h， 生成 (R)-(+)-3-methyl-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanone 、 3-methyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在牛血清白蛋白存在下将硫化物对映选择性氧化为亚砜。

  摘要：

  当使用牛血清白蛋白（BSA）作为手性助剂时，原位生成的二恶英类化合物将一系列前手性硫化物氧化为相应的亚砜，对映体过量（ee）高达89％。对映选择性的程度以及产率和反应时间取决于二环氧乙烷的性质。将这些与通过单独使用过氧一硫酸盐，即在不存在酮的情况下相同转化可获得的对映选择性进行比较。在用过氧一硫酸盐氧化前手性酮硫化物（其中羰基官能团用作二环氧乙烷的前体）时，以令人满意的化学和光学收率（高达ee 84％）分离出光学活性的酮亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96180-0

文献信息

• Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
  作者：Byung Tae Cho、Ok Kyoung Choi、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00193-3

  日期：2002.5

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective oxidation of sulphides to sulphoxides in the presence of bovine serum albumin.
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Mario Leone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96180-0

  日期：1991.9

  In situ generated dioxiranes oxidize a series of prochiral sulphides to the corresponding sulphoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 89%, when bovine serum albumin (BSA) is used as chiral auxiliary. The degree of enantioselectivity, as well as yield and reaction times, depend upon the nature of the dioxirane. These are compared with enantioselectivities attainable for the same transformations

  当使用牛血清白蛋白（BSA）作为手性助剂时，原位生成的二恶英类化合物将一系列前手性硫化物氧化为相应的亚砜，对映体过量（ee）高达89％。对映选择性的程度以及产率和反应时间取决于二环氧乙烷的性质。将这些与通过单独使用过氧一硫酸盐，即在不存在酮的情况下相同转化可获得的对映选择性进行比较。在用过氧一硫酸盐氧化前手性酮硫化物（其中羰基官能团用作二环氧乙烷的前体）时，以令人满意的化学和光学收率（高达ee 84％）分离出光学活性的酮亚砜。