4-(5-Chloro-pentanoylamino)-benzoic acid methyl ester | 889129-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Chloro-pentanoylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(5-chloropentanoylamino)benzoate
• CAS: 889129-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD11547121
• 分子量: 269.728
• InChiKey: DODKGPPBPHRBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  459.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Chloro-pentanoylamino)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到methyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到4-(5-Chloro-pentanoylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677

文献信息

• Synthesis of a New Family ofN-Aryl Lactams Active on Chemesthesis and Taste
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini

  DOI：10.1002/ejoc.200500677

  日期：2006.4

  A new class of synthetic compounds with chemesthetic activity has been identified. They have been designed ex-novo by structural similarity with known cooling compounds such as menthol, icilin and cyclic ketoenamines. 19 new derivatives have been obtained easily and in high yields by Goldberg arylation or lactam ring closure on the appropriate phenol or benzoic acid derivative. The synthetic procedures

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,