2,2':6',2''-terpyridine-1,1',1''-trisoxide | 78017-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2':6',2''-terpyridine-1,1',1''-trisoxide
• 英文别名: 2,2',6',2''-terpyridine-1,1',1''-trioxide；2,2':6',2''-terpyridine 1,1',1''-trioxide；2,2':6',2''-terpyridine N,N',N''-trioxide；2,2';6',2''-terpyridine-1,1',1''-trioxide；2,2',2''-terpyridyl N,N',N''-trioxide；2,2':6',2''-terpyridine tri-N-oxide；2,2':6',2''-Terpyridine-1,1',1''-trioxide；2-[1-oxido-6-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)pyridin-2-ylidene]pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 78017-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: WZUNTVCUVRBSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-321 °C
• 沸点：
  800.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-terpyridine-1,1',1''-trisoxide 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 反应 7.0h， 生成 4,4',4''-trichloro-2,2';6',2''-terpyridine-1,1',1''-trioxide
  参考文献：
  名称：

  高度共轭低聚(卟吩)锌-(聚吡啶基)金属(II)超分子中强近红外吸收激发态的分子工程

  摘要：

  一系列新的发色团 MPZn(n)，它结合了乙炔桥连的双（三联吡啶）金属（II）-（卟吩合）锌（II）（MPZ（n））和低聚的、乙炔桥连的（卟吩合）锌 (II) ) (PZn(n)) 结构，以及一系列在辅助三联吡啶单元 (Pyr(m)MPZn(n)) 上带有吡咯烷基电子释放基团的衍生物，已被合成和表征。循环伏安研究，以及核磁共振、电子吸收、荧光和飞秒泵浦探针瞬态吸收光谱，已被用来研究这些不寻常的发色团的基态和激发态特性。所有这些物质都具有强烈吸收的激发态，具有大的光谱带宽，可深入近红外 (NIR) 能量范围。分子框架的电子结构变化表明，激发态吸收最大值可以广泛调节 [lambdamax(T(1) --> T(n))] (880 nm < lambdamax < 1126 nm)，同时保持令人印象深刻的大T(1) --> T(n) 吸收流形光谱带宽（半高全宽，fwhm，大约 2000-2500

  DOI：

  10.1021/ja0707512
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2,2':6',2''-terpyridine-1,1',1''-trisoxide
  参考文献：
  名称：

  高度共轭低聚(卟吩)锌-(聚吡啶基)金属(II)超分子中强近红外吸收激发态的分子工程

  摘要：

  一系列新的发色团 MPZn(n)，它结合了乙炔桥连的双（三联吡啶）金属（II）-（卟吩合）锌（II）（MPZ（n））和低聚的、乙炔桥连的（卟吩合）锌 (II) ) (PZn(n)) 结构，以及一系列在辅助三联吡啶单元 (Pyr(m)MPZn(n)) 上带有吡咯烷基电子释放基团的衍生物，已被合成和表征。循环伏安研究，以及核磁共振、电子吸收、荧光和飞秒泵浦探针瞬态吸收光谱，已被用来研究这些不寻常的发色团的基态和激发态特性。所有这些物质都具有强烈吸收的激发态，具有大的光谱带宽，可深入近红外 (NIR) 能量范围。分子框架的电子结构变化表明，激发态吸收最大值可以广泛调节 [lambdamax(T(1) --> T(n))] (880 nm < lambdamax < 1126 nm)，同时保持令人印象深刻的大T(1) --> T(n) 吸收流形光谱带宽（半高全宽，fwhm，大约 2000-2500

  DOI：

  10.1021/ja0707512

文献信息

• The synthesis and characterisation of europium terpyridine-N-oxide complexes
  作者：Angelo J. Amoroso、Miles W. Burrows、Robert Haigh、Malcolm Hatcher、Mark Jones、Ulrich Kynast、K. M. Abdul Malik、Dorota Sendor

  DOI：10.1039/b616758f

  日期：——

  Europium complexes of a series of terpyridine-N-oxide ligands have been prepared and structurally characterised by crystallographic studies. While the addition of three equivalents of terpyridine-1-oxide or terpyridine-1,1'-bisoxide results in complexes with nine co-ordinate tricapped trigonal prismatic or monocapped square antiprismatic geometries, respectively, three equivalents of the terpyridine-1

  已经制备了一系列三联吡啶-N-氧化物配体的complex络合物，并通过晶体学研究对其结构进行了表征。虽然加入三当量的三联吡啶-1-氧化物或三联吡啶-1,1'-二氧化物会分别形成具有九个坐标的三棱柱状三棱柱形或单峰方形反棱镜几何结构的配合物，但三当量的三联吡啶-1,1' ，1'-三氧化二铁产生意想不到的8坐标几何。乙腈中三种配合物的发光研究显示出典型的euro发射光谱，主要由（5）D（0）-（7）F（2）跃迁控制。尽管不能确定相对量子产率的简单趋势，但观察到三联吡啶-1-氧化物配合物具有最强的发光。
• Multinuclear ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes as anticancer agents
  作者：Anil K. Gorle、Alaina J. Ammit、Lynne Wallace、F. Richard Keene、J. Grant Collins

  DOI：10.1039/c4nj00545g

  日期：——

  series of dinuclear ruthenium(II) complexes that contain labile chlorido ligands, [Ru(tpy)Cl}2μ-bbn}]2+ designated Cl-Rubbn; tpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, bbn = bis[4(4′-methyl-2,2′-bipyridyl)]-1,n-alkane (n = 7, 10, 12, 14 or 16)} and derivatives containing nitro substituents on the tpy ligand and/or secondary amines within the bbn linking chain have been synthesised and their potential as anticancer

  一系列的双核钌（的II含有不稳定chlorido配体）配合物，[茹（TPY）氯} 2 μ-BB Ñ }] 2+ 指定CL-RuBB Ñ ; tpy = 2,2'：6'，2''-吡啶，BB n =双[4（4'-甲基-2,2'-联吡啶基）]-1，n-烷烃（n = 7，10，12 ，14或16）}和在BB n连接链内的tpy配体和/或仲胺上含有硝基取代基的衍生物已经合成，并研究了它们作为抗癌剂的潜力。一些Cl-RuBB n菌种对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系表现出良好的抗癌活性，其中Cl-RuBB 12复合物的活性是顺铂的四倍。Cl-RuBB 12的tpy配体上包含硝基取代基导致抗癌活性大大降低。胺基团结合到连接配体中并没有增加Cl-RuBB n配合物的抗癌活性。Cl-RuBB n络合物和在连接链中含有胺基的络合物以大约相同的速率水合，在120分钟内水合50％。相比之下，tp
• Guests inducing p-sulfonatocalix[4]arenes into nanocapsule and layer structure
  作者：Guoli Zheng、Weiqiang Fan、Shuyan Song、Huadong Guo、HongJie Zhang

  DOI：10.1016/j.jssc.2010.04.025

  日期：2010.6

  capsules based on the tpto, lanthanide and p-sulfonatocalix[4]arene, a layer structure derived from p-sulfonatocalix[4]arene with an unusual [Cu(tpto)2]2+ incorporation into the cavity of the calixarene and an outside [Cu(tpto)2]2+ balancing the charge, has been obtained. Fluorescence spectra show clearly that compound 1 possesses the luminescence characteristics of Tb3+ and the ligand bpdo can sensitize Tb3+

  钠的反应p -sulfonatocalix [4]芳烃和TbCl 3中的2,2'-联吡啶的存在下Ñ，Ñ '二氧化物（bpdo）给出2：1超分子纳米胶囊[[TB（bpdo）2 ·4H 2 O] 3+ ⋂ p -sulfonatocalix [4] arene 4- } 2 ]，它通过电荷辅助π堆积相互作用与[Tb（bpdo）4 ] 3+进一步相互作用，形成通道结构1。在进一步的研究中，我们尝试使用三联吡啶-1,1'，1'-三氧化物（TPTo）代替bpdo。虽然我们未能基于所述TPTO，镧系元素和以分离超分子胶囊p -sulfonatocalix [4]芳烃，衍生自所述层结构p -sulfonatocalix [4]芳烃与一个不寻常物[Cu（TPTO）2 ] 2+掺入已经获得了杯芳烃的空腔和平衡电荷的外部[Cu（TPTo）2 ] 2+。荧光光谱清楚地表明化合物1具有Tb 3+的发光特性，并且配体bpdo可以敏化Tb
• Synthesis and X-ray structures of cadmium-containing dinuclear double helicates derived from ligands containing N-oxide units
  作者：Georgios Bokolinis、T. Riis-Johannessen、John C. Jeffery、Craig R. Rice

  DOI：10.1039/b711039a

  日期：——

  two novel polydentate pyridyl-thiazolyl ligands which contain an N-oxide unit on the central pyridyl ring are reported. Reaction of either of these ligands with Cd(ClO4)2·6H2O results in the formation of a dinuclear double helicate. The solid state structures of these transition metal helicates demonstrate the ability of the N-oxide unit to partition the ligands into two separate binding domains.

  报道了两个新颖的多齿吡啶基-噻唑基配体的合成，其在吡啶基环的中央含有一个N-氧化物单元。这些配体中的任何一个与镉（ClO 4）2 ·6H 2 O导致形成双核双螺旋。这些过渡金属螺旋的固态结构证明了N-氧化物单元将配体分配到两个分开的结合域中的能力。
• The synthesis and structure of terpyridine-N-oxide complexes of copper(<scp>ii</scp>) perchlorate
  作者：Angelo J. Amoroso、Miles W. Burrows、Simon J. Coles、Robert Haigh、Robert D. Farley、Michael B. Hursthouse、Mark Jones、K. M. Abdul Malik、Damien M. Murphy

  DOI：10.1039/b713444d

  日期：——

  The co-ordination of a series of terpyridine-N-oxide ligands to the Cu(II) ion is reported. Addition of two equivalents of ligand results in the formation of the expected 2 : 1 six co-ordinate product, while the addition of one equivalent of ligand allows the isolation of 1 : 1 species if the ligand has a meridonal binding mode. The five complexes isolated were characterised in the solid state by X-ray crystallography while they are studied in solution using EPR, UV-vis spectroscopy and IR spectroscopy.

  报道了系列吡啶-N-氧化物配体与Cu(II)离子的配位。加入两个配体当量后，形成预期的2:1六配位产物，而加入一个配体当量则可以分离出1:1的物种，条件是配体具有中间型配位方式。分离出的五个配合物在固态下通过X射线晶体学进行表征，同时在溶液中使用EPR、紫外-可见光光谱和红外光谱进行研究。