acetyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 93117-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: acetyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 3-Acetyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane；3-acetyl-quinuclidine；1-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-ethanone；1-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)ethanone
• CAS: 93117-84-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD11553516
• 分子量: 153.224
• InChiKey: FBLJWZQQAXKBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrazol)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物C（图1），并在使用[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO）的受体结合试验中测试了毒蕈碱活性-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00299-0
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 acetyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物C（图1），并在使用[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO）的受体结合试验中测试了毒蕈碱活性-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00299-0

文献信息

• Synthesis and muscarinic activities of quinuclidin-3-yltriazole and -tetrazole derivatives
  作者：Harry J. Wadsworth、Sarah M. Jenkins、Barry S. Orlek、Frederick Cassidy、Michael S. G. Clark、Frank Brown、Graham J. Riley、Diane Graves、Julie Hawkins、Christopher B. Naylor

  DOI：10.1021/jm00085a016

  日期：1992.4

  The synthesis of 15 methyl or unsubstituted 1,2,3-triazoles, 1,2,4-triazoles, and tetrazoles additionally substituted with a 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl group is described. The potency and efficacy of these compounds as muscarinic ligands were determined in radioligand binding assays using [3H]oxotremorine and [3H]quinuclidinyl benzilate. Potency and efficacy were found in compounds in which the

  描述了另外被1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基取代的15个甲基或未取代的1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑的合成。这些化合物作为毒蕈碱配体的效力和功效是在放射性配体结合测定中使用[3H]氧代苯甲酸和[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐测定的。在其中唑部分通过碳原子或氮原子连接至氮杂双环的化合物中发现了效力和功效。计算了C链和新型N链化合物的静电势图。确定了相对于氮杂双环的静电最小值的位置和深度与化合物的效力和功效之间的关系。
• Oxazoles and thiazoles for the treatment of senile dementia
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US05324723A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  1,3-Oxazole and 1,3-thiazole compounds of formula I, and their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs: ##STR1## wherein X represents oxygen or sulphur; R.sup.1 represents a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system.

  1,3-Oxazole和1,3-噻唑化合物的化学式I，以及它们的药用盐和前药：其中X代表氧或硫；R.sup.1代表非芳香性的氮杂环或氮杂双环环系统。
• Certain 1-azabicyclo[2.2.1]heptanes and 1-azabicyclo[2.2.2]octanes
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05541194A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Novel compounds of formula (I), processes for their preparation, and their use as pharmaceutical agents are described: ##STR1## in which p represents an integer of 2 to 4; r represents an integer of 1 or 2; s represents 0 or 1; and X represents a group ##STR2## in which A.sub.1 is oxygen or sulphur, one of A.sub.2 and A.sub.3 is CR.sub.1 and the other is nitrogen or CR.sub.2, or A.sub.2 is oxygen or sulphur, A.sub.1 is CH and A.sub.3 is CR.sub.1, where R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-2 alkyl, with the proviso that when r is 2, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or methyl. The novel compounds of this invention may be used to treat or to prevent dementia in mammals.

  描述了化合物(I)的新颖化合物、其制备方法以及作为药物代理的用途：##STR1## 其中p代表2到4的整数；r代表1或2的整数；s代表0或1；X代表一个基团##STR2## 其中A.sub.1是氧或硫，A.sub.2和A.sub.3中的一个是CR.sub.1，另一个是氮或CR.sub.2，或者A.sub.2是氧或硫，A.sub.1是CH，A.sub.3是CR.sub.1，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立选择自氢和C.sub.1-2烷基，但当r为2时，R.sub.1和R.sub.2为氢或甲基。本发明的新化合物可用于治疗或预防哺乳动物的痴呆症。
• Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0322182A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  Novel compounds of formula (I), processes for their preparation, and their use as pharmaceutical agents are described: in which p represents an integer of 2 to 4; r represents an integer of 1 or 2; s represents 0 or 1; and X represents a group in which A₁ is oxygen or sulphur, one of A₂ and A₃ is CR₁ and the other is nitrogen or CR₂, or A₂ is oxygen or sulphur, A₁ is CH and A₃ is CR₁, where R₁ and R₂ are independently selected from hydrogen and C₁₋₂ alkyl, with the proviso that when r is 2, R₁ and R₂ are hydrogen or methyl.

  本发明描述了式 (I) 的新型化合物、其制备工艺及其作为药物制剂的用途： 其中 p 代表 2 至 4 的整数；r 代表 1 或 2 的整数；s 代表 0 或 1；X 代表一个基团 其中 A₁ 是氧或硫，A₂ 和 A₃ 中的一个是 CR₁，另一个是氮或 CR₂，或 A₂ 是氧或硫，A₁ 是 CH，A₃ 是 CR₁、其中 R₁ 和 R₂ 独立选自氢和 C₁₋₂ 烷基，但当 r 为 2 时，R₁ 和 R₂ 为氢或甲基。
• Novel compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0338723A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  Novel compounds of formula (I), a process for their preparation, and their use as pharmaceutical agents are described: wherein R₁ represents in which each of p and q independently represents an integer of 2 to 4, r represents an integer of 2 to 4, s represents 1 or 2 and t represents 0 or 1; R₂ is a group OR₄, where R₄ is C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, a group OCOR₅ where R₅ is hydrogen or R₄, or a group NHR₆ or NR₇R₈ where R₆, R₇ and R₈ are independently C₁₋₂ alkyl; and R₃ is hydrogen or C₁₋₄ alkyl, subject to the proviso that when R₂ is a group OCOR₅ or a group NHR₆, R₃ is C₁₋₄ alkyl.

  本研究描述了式 (I) 的新型化合物、其制备方法及其作为药剂的用途： 其中 R₁ 代表 其中 p 和 q 各自独立地代表 2 至 4 的整数，r 代表 2 至 4 的整数，s 代表 1 或 2，t 代表 0 或 1； R₂ 是基团 OR₄，其中 R₄ 是 C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 烷炔基、基团 OCOR₅（其中 R₅ 是氢或 R₄）或基团 NHR₆ 或 NR₇（其中 R₆、R₇ 和 R₈ 独立地是 C₁₋₂ 烷基）；以及 R₃ 是氢或 C₁₋₄ 烷基，但当 R₂ 是基团 OCOR₅ 或基团 NHR₆ 时，R₃ 是 C₁₋₄ 烷基。