(2R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propan-1-ol | 97974-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol；(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 97974-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: SNKMOWPVBKLQFJ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propan-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基氧化膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propoxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过正交一锅糖基化和立体选择性α-糖基化策略全合成rhynchosporosides

  摘要：

  以PTFAI糖基化、Yu糖基化、PVB糖基化为基础的正交一锅法糖基化以及合并试剂调控和远程非嵌合辅助（RMRAA）α-糖基化策略，实现了高效、集体合成引起烫伤病的钩孢子苷。基于硫糖苷的正交一锅糖基化策略所固有的问题（例如糖苷配基转移）已被这种正交一锅糖基化策略排除，该策略可以简化聚糖的化学合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01243j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(2R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ACC INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。

  公开号：

  US20130123231A1

文献信息

• Diastereoselective deprotonative metalation of chiral ferrocene derived acetals and esters using mixed lithium–cadmium and lithium–zinc combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Aare Sreeshailam、D. Venkata Ramana、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Shinsuke Komagawa、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.010

  日期：2014.3

  derivative in 74% yield with 90% de (SP diastereoisomer) using the base generated from CdCl2 and Li(TMP) (3 equiv), and in 85% yield with 91% de (SP diastereoisomer) through a double asymmetric induction using a chiral lithium–zinc base generated from ZnCl2·TMEDA and lithium (R)-bis(1-phenylethyl)amide (4 equiv). In contrast, using a combination prepared from ZnCl2 and Li(TMP) (4 equiv) with the ferrocene carboxylate

  原位双金属组合，尤其是由MCl 2（TMEDA）（M = Zn，Cd; TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）和Li（TMP）（3或4当量，TMP = 2筛选了（2,6,6-四甲基哌啶子基）具有手性基团的非对映选择性去质子化二茂铁的能力。使用由CdCl 2和Li（TMP）（3当量）生成的碱，由双丙酮d-葡萄糖生成的二茂铁羧酸盐以74％的产率提供90％的de（S P非对映异构体）相应的2-碘衍生物。收率91％de（S P非对映异构体）通过使用由ZnCl 2 ·TMEDA和锂（R）-双（1-苯乙基）酰胺（4当量）生成的手性锂锌基双不对称诱导。相比之下，使用由ZnCl 2和Li（TMP）（4当量）制备的组合物与由6-（叔丁氧羰基氨基）-6-脱氧-3- O-甲基-1,2- O-异亚丙基获得的二茂铁羧酸盐-α- d -glucofuranose导致ř P分离之后碘在57％衍生物的产率。在分离的S
• Stereospecific synthesis of rhynchosporosides, a family of fungal metabolites causing scald disease in barley and other grasses
  作者：K. C. Nicolaou、J. L. Randall、G. T. Furst

  DOI：10.1021/ja00305a056

  日期：1985.9
• Synthesis of diverse ethoxyformacetal oligomers. Toward libraries of metal-coordinating unnatural biopolymers
  作者：Dennis G. Hall、Peter G. Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10094-6

  日期：1997.11

  An expedient two-step iterative protocol for the solution-phase elaboration of ethoxyformacetal oligomers is described. A set of four O,S-thioformacetal donor monomers, with diverse chiral side-chains, were coupled using NIS/TfOH activation to afford three model tetramers. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• The total synthesis of rhynchosporosides <i>via</i> orthogonal one-pot glycosylation and stereoselective α-glycosylation strategies
  作者：Rui Yang、Xingchun Sun、Yunqin Zhang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d2ob01243j

  日期：——

  collective synthesis of rhynchosporosides causing scald diseases has been achieved, which features orthogonal one-pot glycosylation on the basis of PTFAI glycosylation, Yu glycosylation, and PVB glycosylation and merging reagent modulation and remote anchimeric assistance (RMRAA) α-glucosylation strategies. The issues inherent to the thioglycoside-based orthogonal one-pot glycosylation strategy, such as

  以PTFAI糖基化、Yu糖基化、PVB糖基化为基础的正交一锅法糖基化以及合并试剂调控和远程非嵌合辅助（RMRAA）α-糖基化策略，实现了高效、集体合成引起烫伤病的钩孢子苷。基于硫糖苷的正交一锅糖基化策略所固有的问题（例如糖苷配基转移）已被这种正交一锅糖基化策略排除，该策略可以简化聚糖的化学合成。