(3R,4R,5R)-5-allyl-N-benzyl-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-3-amine | 1340476-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-allyl-N-benzyl-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-3-amine
• 英文别名: (3R,4R,5R)-N-benzyl-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enyloxolan-3-amine
• CAS: 1340476-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: CNZUCEJLJRXAAR-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-allyl-N-benzyl-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-3-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-ent-jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-ent-pachastrissamine (ent-Jaspine B)

  摘要：

  The total synthesis of the enantiomer of the tetrahydrofuran containing natural product Jaspine B is reported. The key reactions in the synthesis include formation of the tetrahydrofuran unit by an acid mediated Williamson etherification and a subsequent elaboration with an olefin cross metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.010
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(benzyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-allyl-N-benzyl-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-ent-pachastrissamine (ent-Jaspine B)

  摘要：

  The total synthesis of the enantiomer of the tetrahydrofuran containing natural product Jaspine B is reported. The key reactions in the synthesis include formation of the tetrahydrofuran unit by an acid mediated Williamson etherification and a subsequent elaboration with an olefin cross metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.010

文献信息

• Total synthesis of (−)-ent-pachastrissamine (ent-Jaspine B)
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.010

  日期：2011.7

  The total synthesis of the enantiomer of the tetrahydrofuran containing natural product Jaspine B is reported. The key reactions in the synthesis include formation of the tetrahydrofuran unit by an acid mediated Williamson etherification and a subsequent elaboration with an olefin cross metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.