6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-chloro-4-methylphenol) | 1263082-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-chloro-4-methylphenol)
• 英文别名: 2-Chloro-6-[[2-[(3-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 1263082-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 397.345
• InChiKey: YGHUJCRJFHJGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-chloro-4-methylphenol) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到2-Chloro-6-[[2-[(3-chloro-5-methyl-2-oxidophenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methylphenolate;propan-2-olate;titanium(4+)
  参考文献：
  名称：

  不同的邻位和对位电子效应对二氨基双（酚醛）“ Salan” Ti（IV）配合物的水解和细胞毒性的影响

  摘要：

  制备了二氨基双（酚基）“ salan”配体的双（异丙氧基）Ti（IV）配合物，研究了它们在1：9水/ THF溶液中的水解作用，并对结肠HT-29和卵巢OVCAR-1细胞的细胞毒性为测量。特别地，分析了结合酚基单元的邻位和对位的电子效应。我们发现具有不同电子特征的对位取代基（包括Me，Cl，OMe和NO 2）对水解速率的影响很小，并且所有对位取代的邻位H络合物均缓慢水解，生成具有t 1的O桥簇。/ 2异丙醇释放时间为1-2小时。因此，也没有观察到清晰的细胞毒性模式，其中对位取代基的最大影响似乎是空间性的。这些复合物对所分析细胞的IC 50值为2-18μM ，其活性大部分高于Cp 2 TiCl 2，（bzac）2 Ti（OiPr）2和顺铂。相反，在邻位观察到主要的电子效应，其影响甚至超过空间位阻。邻位-氯或-溴取代的化合物具有极高的水解稳定性，其中几天没有异丙醇的大量释放。因此，对于邻-Cl和

  DOI：

  10.1021/ic101693v
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氯-4-甲基苯酚 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-chloro-4-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  基于双（苯氧胺）Zr（IV）的烯烃聚合催化剂的结构/性质关系：预测催化活性的简单DFT模型

  摘要：

  多种基于双（苯氧基胺）Zr（IV）的催化剂的生产率（双（苯氧基胺）= N，N'-双（3-R 1 -5-R 2 -2-OC 6 H 2 CH 2）-对于不同的R 1 / R 2 / R 3组合，评估了乙烯和丙烯聚合中的N，N '-（R 3）2-（NCH 2 CH 2 N））。在对这一类的以前的研究，我们证明了阳离子即在前段催化剂活化（例如，由甲基铝氧烷）的形式采取“休眠”滨海聚体的几何形状，和吸热异构化到活动fac-fac几何形状是催化循环的必要第一步。因此，我们报告了催化剂活性与DFT计算的活性态和休眠态之间的能量差ΔE i之间的明显相关性。只有在对离子对进行计算时，相关性才成立，这并不像可能出现的那样明显，因为这些系统中的阴离子不在催化剂前沿。该发现提供了相对简单且快速的方法来预测相同类别的新催化剂的活性。

  DOI：

  10.1021/ma300343c

文献信息

• Structure/Properties Relationship for Bis(phenoxyamine)Zr(IV)-Based Olefin Polymerization Catalysts: A Simple DFT Model To Predict Catalytic Activity
  作者：Gianluca Ciancaleoni、Natascia Fraldi、Roberta Cipullo、Vincenzo Busico、Alceo Macchioni、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1021/ma300343c

  日期：2012.5.22

  The productivity of a number of bis(phenoxyamine)Zr(IV)-based catalysts (bis(phenoxyamine) = N,N′-bis(3-R1-5-R2-2-O-C6H2CH2)-N,N′-(R3)2-(NCH2CH2N)) in ethene and propene polymerization was evaluated for different R1/R2/R3 combinations. In previous studies on this class we demonstrated that the cations that form upon precatalyst activation (e.g., by methylalumoxane) adopt a “dormant” mer-mer geometry

  多种基于双（苯氧基胺）Zr（IV）的催化剂的生产率（双（苯氧基胺）= N，N'-双（3-R 1 -5-R 2 -2-OC 6 H 2 CH 2）-对于不同的R 1 / R 2 / R 3组合，评估了乙烯和丙烯聚合中的N，N '-（R 3）2-（NCH 2 CH 2 N））。在对这一类的以前的研究，我们证明了阳离子即在前段催化剂活化（例如，由甲基铝氧烷）的形式采取“休眠”滨海聚体的几何形状，和吸热异构化到活动fac-fac几何形状是催化循环的必要第一步。因此，我们报告了催化剂活性与DFT计算的活性态和休眠态之间的能量差ΔE i之间的明显相关性。只有在对离子对进行计算时，相关性才成立，这并不像可能出现的那样明显，因为这些系统中的阴离子不在催化剂前沿。该发现提供了相对简单且快速的方法来预测相同类别的新催化剂的活性。
• [EN] CYTOTOXIC Ti (IV) COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TI(IV) CYTOTOXIQUES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2012007948A3

  公开（公告）日：2012-06-14
• Highly cytotoxic vanadium(v) complexes of salan ligands; insights on the role of hydrolysis
  作者：Lilia Reytman、Ori Braitbard、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c2dt11514j

  日期：——

  oxo complexes with tetradentate diamine bis(phenolato) “salan” ligands of the type LVO(OiPr) (L is salan) with different steric and electronic substitutions at the ortho and para positions to the binding phenolato moiety were synthesized and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed. With one exception bearing large steric groups, all complexes examined displayed marked cytotoxic activity

  合成了具有LVO（OiPr）（L为salan）型LVO（OiPr）型四齿二胺二（双酚）“ salan”配体的钒（V）氧配合物，在与酚ato结合部分的邻位和对位具有不同的空间和电子取代基分析了水解稳定性和细胞毒性。除了一个带有较大空间位团的例外，所有检测到的复合物均显示出显着的细胞毒性活性，与顺铂相当，并且通常高于顺铂。虽然水解稳定性改显著根据取代基在邻位的相对位置的O型供体的影响不大对取代后，细胞毒性活性基本上没有受到影响，而且相对不稳定的复合物也记录到高细胞毒性。额外的测量表明，在添加细胞之前，在生物培养基中预孵育多达18小时的复合物后，细胞毒性得到了很大程度的维持，这表明水解产物可能是活性物质。另外，对分离的水解产物进行了可观的细胞毒性活性的测定，该产物经晶体学分析显示具有桥接氧代配体的二聚体结构，其中两个金属中心均结合至salan配体上，从而支持上述结论。
• Different <i>ortho</i> and <i>para</i> Electronic Effects on Hydrolysis and Cytotoxicity of Diamino Bis(Phenolato) “Salan” Ti(IV) Complexes
  作者：Dani Peri、Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic101693v

  日期：2011.2.7

  Bis(isopropoxo) Ti(IV) complexes of diamino bis(phenolato) “salan” ligands were prepared, their hydrolysis in 1:9 water/THF solutions was investigated, and their cytotoxicity toward colon HT-29 and ovarian OVCAR-1 cells was measured. In particular, electronic effects at positions ortho and para to the binding phenolato unit were analyzed. We found that para substituents of different electronic features

  制备了二氨基双（酚基）“ salan”配体的双（异丙氧基）Ti（IV）配合物，研究了它们在1：9水/ THF溶液中的水解作用，并对结肠HT-29和卵巢OVCAR-1细胞的细胞毒性为测量。特别地，分析了结合酚基单元的邻位和对位的电子效应。我们发现具有不同电子特征的对位取代基（包括Me，Cl，OMe和NO 2）对水解速率的影响很小，并且所有对位取代的邻位H络合物均缓慢水解，生成具有t 1的O桥簇。/ 2异丙醇释放时间为1-2小时。因此，也没有观察到清晰的细胞毒性模式，其中对位取代基的最大影响似乎是空间性的。这些复合物对所分析细胞的IC 50值为2-18μM ，其活性大部分高于Cp 2 TiCl 2，（bzac）2 Ti（OiPr）2和顺铂。相反，在邻位观察到主要的电子效应，其影响甚至超过空间位阻。邻位-氯或-溴取代的化合物具有极高的水解稳定性，其中几天没有异丙醇的大量释放。因此，对于邻-Cl和