E-cinnamyltriphenylphosphonium chloride | 69052-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-cinnamyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: cinnamyltriphenylphosphonium chloride；triphenyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phosphanium;chloride
• CAS: 69052-20-6
• 化学式: C₂₇H₂₄P*Cl
• 分子量: 414.914
• InChiKey: NBGQQOBCTPJEFE-ZUQRMPMESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-cinnamyltriphenylphosphonium chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization and excimer emission in a crystalline 1,4-diphenylbutadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00774a034
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 E-cinnamyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin compounds

  摘要：

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。

  公开号：

  US06680311B1

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• Aryltriolborates as Air- and Water-Stable Bases for Wittig Olefination
  作者：Wenhua Huang、Shuang-Hong Zhao、Ning Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1378919

  日期：——

  1-tris(hydroxymethyl)ethane, and aqueous tetrabutylammonium hydroxide. The aryltriolborates can be used as bases in Wittig reactions of aromatic aldehydes with all three types of phosphorus ylides: stabilized and semistabilized ylides can be generated at room temperature, and nonstabilized ylides at 120 °C (bath temperature). Tetrabutylammonium aryltriolborates have been synthesized in 37–66% yield by a one-pot

  摘要 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Synthesis of an olefinic sterol derivative for use as a membrane probe
  作者：Jacinta Drew、Gopala Gowda、Peter Morand、Pierre Proulx、Arthur G. Szabo、Denis Williamson

  DOI：10.1039/c39850000901

  日期：——

  The synthesis and characterization of a sterol with the same structural features as cholesterol and possessing a hydrophobic fluorescent side-chain suitable for membrane fluidity studies is reported.

  据报道具有与胆固醇相同的结构特征并且具有适合膜流动性研究的疏水性荧光侧链的固醇的合成和表征。
• Preparation of 2-Alkenylsilanes and 2-Alkenylstannanes by the Reaction of 2-Alkenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate Esters with PhMe₂SiAlEt₂and (Ph₃Sn)₂Zn. Generation of 2-Alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylates via Alkenyl Substituted π-Allylpalladium Complexes Derived from Dienylsilanes and [PdCl₂(CH₃CN)₂]
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.2509

  日期：1987.7

  π-allylpalladium complexes by means of [PdCl2(CH3CN)2]. Treatment of the alkenyl-substituted π-allylpalladium complexes derived from dienylsilanes and [PdCl2(CH3CN)2] with bases such as PPh3 or Na2CO3 gave 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylates. In contrast, the reaction of the π-allylpalladiums generated from 2-alkenylsilanes and [PdCl2(CH3CN)2] with the bases resulted in the formation of original

  2-乙烯基-1,1-环丙烷二羧酸酯与 PhMe2SiAlEt2、PhMe2SiZnEt2Li 或 (Ph3Sn)2Zn 的反应得到 1,7-均共轭加成产物、2-烯基硅烷或 2-烯基锡烷。以类似的方式，2-(1,3-丁二烯基)-1,1-环丙烷二羧酸酯提供了相应的 1,9-同共轭加合物、二烯基硅烷或二烯基锡烷。通过[PdCl2(CH3CN)2]将加合物转化为π-烯丙基钯配合物。用碱如 PPh3 或 Na2CO3 处理衍生自二烯基硅烷和 [PdCl2(CH3CN)2] 的烯基取代的 π-烯丙基钯配合物，得到 2-烯基-3-环戊烯-1,1-二羧酸盐。相比之下，由 2-烯基硅烷和 [PdCl2(CH3CN)2] 生成的 π-烯丙基钯与碱的反应导致原始乙烯基环丙烷衍生物的形成。