N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N-methylundec-10-enamide) | 61797-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N-methylundec-10-enamide)
• 英文别名: N-methyl-N-[2-[methyl(undec-10-enoyl)amino]ethyl]undec-10-enamide
• CAS: 61797-27-1
• 化学式: C₂₆H₄₈N₂O₂
• 分子量: 420.679
• InChiKey: WICSARDKLUUIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N-methylundec-10-enamide) 、 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on axle binding in amide pseudorotaxanes: comparison of NMR titration and ITC data with DFT calculations

  摘要：

  不同取代的二酰胺轴分子与Hunter/Vögtle四内酯大环的结合行为通过NMR滴定、等温滴定量热法（ITC）实验以及采用密度泛函理论（DFT）和修正了色散的交换-关联泛函的计算进行了研究。与苯甲酰胺及其取代类似物相比，带有烷基或烯基链连接到二酰胺羰基的客体对大环的结合亲和力显著更高。苯甲酰和烯基取代的轴的结合主要是由焓驱动，而烷基取代的客体主要是因为正的结合熵。苯甲基部分的对位取代基的电子效应会影响结合亲和力。给予电子的取代基增加结合能，而吸电子的取代基则降低结合能。通过NMR滴定和ITC实验获得的结合亲和力彼此之间有很好的相关性。实验数据中观察到的取代基效应在用密度泛函方法计算的绝热相互作用能中得到了反映。计算出的结构也与伪旋转烷晶体结构相一致。

  DOI：

  10.1039/c2ob25196e
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N-methylundec-10-enamide)
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on axle binding in amide pseudorotaxanes: comparison of NMR titration and ITC data with DFT calculations

  摘要：

  不同取代的二酰胺轴分子与Hunter/Vögtle四内酯大环的结合行为通过NMR滴定、等温滴定量热法（ITC）实验以及采用密度泛函理论（DFT）和修正了色散的交换-关联泛函的计算进行了研究。与苯甲酰胺及其取代类似物相比，带有烷基或烯基链连接到二酰胺羰基的客体对大环的结合亲和力显著更高。苯甲酰和烯基取代的轴的结合主要是由焓驱动，而烷基取代的客体主要是因为正的结合熵。苯甲基部分的对位取代基的电子效应会影响结合亲和力。给予电子的取代基增加结合能，而吸电子的取代基则降低结合能。通过NMR滴定和ITC实验获得的结合亲和力彼此之间有很好的相关性。实验数据中观察到的取代基效应在用密度泛函方法计算的绝热相互作用能中得到了反映。计算出的结构也与伪旋转烷晶体结构相一致。

  DOI：

  10.1039/c2ob25196e

文献信息

• DE2551483
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2515146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly Selective Macrocycle Formations by Metathesis Catalysts Fixated in Nanopores
  作者：Joo-Eun Jee、Jian Liang Cheong、Jaehong Lim、Cheng Chen、Soon Hyeok Hong、Su Seong Lee

  DOI：10.1021/jo302823w

  日期：2013.4.5

  Ruthenium-based metathesis catalysts immobilized on mesocellular siliceous foam (MCF) bearing large nanopores proved highly efficient and selective for macrocyclic ring-closing metathesis (RCM). Kinetic studies revealed that the homogeneous counterpart exhibited far higher activity that accounted for more oligomerization pathways and resulted in less macrocyclization products. Meanwhile, the immobilized catalysts showed lower conversion rates leading to higher yields of macrocyclic products in a given reaction time, with conversion rates and yields dependent upon pore size, catalyst loading density, and linker length. The macrocycle formations via RCM were accelerated by increasing the pore size and decreasing the catalyst loading density while retaining the comparably high yield. The catalysts immobilized on MCF, of which silica surface is rigid and pores are relatively large, showed high conversion rates and yields compared with an analogue immobilized on TentaGel resins, of which backbone becomes flexible upon swelling in the reaction medium. It is noteworthy that the selectivity for the macrocyclic RCM can be significantly improved by tuning the catalyst initiation rates via immobilization onto the support materials in which well-defined three-dimentional network of large nanopores are deployed.