2-(3-phenylbuta-1,2-dienyl)thiophene | 1271054-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylbuta-1,2-dienyl)thiophene
• CAS: 1271054-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: GMSRFPDSLAJHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(2-thienyl)-3-butyn-2-ol 在 iron(III) trifluoride 、 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-(3-phenylbuta-1,2-dienyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692

文献信息

• Coupling of N-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes Catalyzed by Copper(I): Synthesis of Trisubstituted Allenes
  作者：Qing Xiao、Ying Xia、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201005741

  日期：2011.2.1

  The easy way to allenes: An operationally simple reaction under mild conditions has led to the direct formation of trisubstituted allenes (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). An unprecedented copper–carbene migratory insertion process seems to take place, in contrast to classic copper(I)‐catalyzed reactions of diazo compounds.

  制备烯丙二烯的简单方法：在温和条件下操作简单的反应已导致直接形成三取代的烯丙二烯（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。与经典的铜（I）催化的重氮化合物反应相比，似乎发生了前所未有的铜-卡宾迁移插入过程。
• Lewis and Brønsted Acid Cocatalyzed Reductive Deoxyallenylation of Propargylic Alcohols with 2-Nitrobenzenesulfonylhydrazide
  作者：Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201404692

  日期：2014.12.22

  Reductive deoxyallenylation of sterically hindered tertiary propargylic alcohols was realized on reaction with 2‐nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) by the combined use of Lewis and Brønsted acid catalysts. This method features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional‐group tolerance, and affords various mono‐, di‐, and trisubstituted allenes in good‐to‐excellent yields

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。