Glycidylphenylsulfoxid | 66464-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Glycidylphenylsulfoxid
• 英文别名: benzenesulfinylmethyl-oxirane；2-[(Phenylsulfinyl)methyl]oxirane；2-(benzenesulfinylmethyl)oxirane
• CAS: 66464-42-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: XJGHUDJAFXYWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷	2-(phenylsulfanylmethyl)oxirane	5296-21-9	C9H10OS	166.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycidylphenylsulfoxid 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-Benzenesulfinyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有格氏试剂的β-环氧砜，-亚砜和-酯的亲核开环很容易

  摘要：

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。

  DOI：

  10.1039/c39860000836
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 四硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Glycidylphenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Selective Photooxidation of Sulfides to Sulfoxides with Tetranitromethane

  摘要：

  几种硫化物与四硝基甲烷在二氯甲烷中的电荷转移络合物的光解反应导致硫化物被选择性氧化为硫氧化物，并且产率较高。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25992

文献信息

• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 11, 836-837
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• SOYSA H. S. D.; WEBER W. P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 3, 235-238
  作者：SOYSA H. S. D.、 WEBER W. P.

  DOI：——

  日期：——
• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• Selective Photooxidation of Sulfides to Sulfoxides with Tetranitromethane
  作者：D. Ramkumar、S. Sankararaman

  DOI：10.1055/s-1993-25992

  日期：——

  Photolysis of the charge transfer complexes of several sulfides with tetranitromethane in dichloromethane led to selective oxidation of sulfides to sulfoxides in high yields.

  几种硫化物与四硝基甲烷在二氯甲烷中的电荷转移络合物的光解反应导致硫化物被选择性氧化为硫氧化物，并且产率较高。