2-(2-bromophenyl)-1,3-dimethylimidazolidine | 71895-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,3-dimethylimidazolidine
• CAS: 71895-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: HBCCEEZEQUQQCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,3-dimethylimidazolidine 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(1,3-dimethylimidazolidine-2-yl)phenyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷衍生的硅物种的分子内氮配体稳定化

  摘要：

  提出了一些新的功能性氨基芳基硅烷的合成，其中芳族环在邻位被2-（1,3-二甲基）咪唑烷配体取代。咪唑烷片段的供体性质（其中两个配位氮原子位于硅中心的同一侧）诱导了有机硅物质的特定化学行为。因此，ArSiH 3只有一个Si–H键被发现会与过量的有机酸和杂聚枯烯发生反应。NMR研究表明，如果在含有强电负性取代基的咪唑啉基苯基二氢硅烷中，硅中心通过形成一个额外的N→Si键而被五配位，则只有很小的活化能足以交换两个供氮原子。这种容易交换的原因可能是两个供体中心之间的距离很小，以及由桥接的乙烯单元引起的刚性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00815-8
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 生成 2-(2-bromophenyl)-1,3-dimethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  CAKOTA, REDZO;SEHTO, KIETOMO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Cyclisation Strategy for the Synthesis of Lactonamycin: A New Route to Highly Functionalised Heterocyclic Rings
  作者：Philip Parsons、Johnathan Board、Alexander Waters、Peter Hitchcock、Florian Wakenhut、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-951542

  日期：——

  A novel thermal cascade reaction equivalent to the well-known [2+2+2] cycloaddition has been developed which is clean and reliable and does not involve the use of metal ions. This highly efficient method has been used to construct a model for the synthesis of the antibiotic lactonamycin. The utility of this new sequence for the formation of furans is also reported.

  已经开发了一种新的热级联反应，相当于众所周知的 [2+2+2] 环加成，该反应清洁可靠且不涉及使用金属离子。这种高效的方法已被用于构建抗生素乳霉素合成模型。还报道了这种新序列用于形成呋喃的效用。
• Model studies for the synthesis of the antibiotic lactonamycin and the discovery of new reactions and mechanisms for the construction of substituted heterocycles
  作者：Philip J. Parsons、Jonathan Board、Davide Faggiani、Peter B. Hitchcock、Lewis Preece、Alexander J. Waters

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.051

  日期：2010.8

  A new and highly efficient route for the construction of a model for the synthesis of lactonamycin 1 is reported. The chemistry has been utilised for the synthesis of heterocyclic rings, and new reactions for the synthesis of dienes and alkynes are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CAKOTA, REDZO;SEHTO, KIETOMO
  作者：CAKOTA, REDZO、SEHTO, KIETOMO

  DOI：——

  日期：——
• US4188343A
  申请人：——

  公开号：US4188343A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Intramolecular nitrogen ligand stabilization of phenyl-imidazolidine derived silicon species
  作者：Robert J.P Corriu、Andreas Mix、Gérard F Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00815-8

  日期：1998.11

  functional aminoarylsilanes with the aromatic ring substituted in the ortho-position by a 2-(1,3-dimethyl)imidazolidine ligand is presented. The donating properties of the imidazolidine fragment, in which the two coordinating nitrogen atoms are located on the same side of the silicon center induce a specific chemical behavior of the organosilicon species. Thus, only one Si–H bond of ArSiH3 was found

  提出了一些新的功能性氨基芳基硅烷的合成，其中芳族环在邻位被2-（1,3-二甲基）咪唑烷配体取代。咪唑烷片段的供体性质（其中两个配位氮原子位于硅中心的同一侧）诱导了有机硅物质的特定化学行为。因此，ArSiH 3只有一个Si–H键被发现会与过量的有机酸和杂聚枯烯发生反应。NMR研究表明，如果在含有强电负性取代基的咪唑啉基苯基二氢硅烷中，硅中心通过形成一个额外的N→Si键而被五配位，则只有很小的活化能足以交换两个供氮原子。这种容易交换的原因可能是两个供体中心之间的距离很小，以及由桥接的乙烯单元引起的刚性。