(3S)-N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl-(4-guanadinobutyl)-3-methyldecanamide | 224430-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl-(4-guanadinobutyl)-3-methyldecanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[4-[[(3S)-3-methyldecanoyl]amino]butyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 224430-62-0
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄O₅
• 分子量: 498.707
• InChiKey: XWLXAUHDACBSEH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (3S)-N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl-(4-guanadinobutyl)-3-methyldecanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-3-Methyl-decanoic acid (4-guanidino-butyl)-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  'SuperQuat'（R）-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮作为共轭加成的有效手性助剂：（-）-Aplysillamide B的不对称合成

  摘要：

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01145-4
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4S)-3-(3'-methyl-1'-oxodecyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S)-N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl-(4-guanadinobutyl)-3-methyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  'SuperQuat'（R）-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮作为共轭加成的有效手性助剂：（-）-Aplysillamide B的不对称合成

  摘要：

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01145-4

文献信息

• The ?SuperQuat? (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (?)-Aplysillamide B
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee、Peter Szolcsanyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01145-4

  日期：1999.3

  (R)-4-Phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one, readily available from d-phenylglycine, is shown to be an effective chiral auxiliary for stereoselective conjugate additions to attached α,β-unsaturated N-acyl moieties. Its utility is demonstrated by the asymmetric synthesis of the antifungal, antibacterial (−)-Aplysillamide B.

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。