4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1214357-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1214357-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: PLQKBTURUGLZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以116 mg的产率得到4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的（杂）芳酸的邻位芳基化

  摘要：

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900596
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 对溴氟苯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的（杂）芳酸的邻位芳基化

  摘要：

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900596

文献信息

• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Diverse Aryl Carboxylic Acids with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02862

  日期：2016.10.21

  ligated to tricyclohexylphosphine or di-tert-butylbipyridine catalyzes the arylation of carboxylic acids with diverse aryl halides (iodide, bromide, and triflate; aryl and heteroaryl). In addition, arylations with 2-iodophenol formed benzochromenones, carboxylate was shown to be a stronger donor than an amide, and the arylation of a pyridine carboxylate was demonstrated. Stoichiometric studies demonstrated

  与三环己基膦或二叔丁基联吡啶连接的钌催化羧酸与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和三氟甲磺酸盐；芳基和杂芳基）的芳基化反应。此外，与2-碘苯酚的芳基化反应形成苯并铬酮，表明羧酸盐是比酰胺更强的供体，并且证明了吡啶羧酸盐的芳基化。化学计量学研究表明，添加的配体是与亲电子试剂反应所必需的，而不是C–H键。
• Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation of Benzoic Acids and Indole Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Adyasha Panigrahi、Szymon Kujawa、Michal Kryjewski、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201605068

  日期：2017.1.12

  Ru-catalyzed C-H arylation of benzoic acids with readily available aryl (pseudo)halides. The reaction, which does not require the use of silver salt additives, allows the arylation of previously challenging hindered benzoic acids and the use of generally unreactive ortho-substituted halorarenes. Furthermore, our new protocol can efficiently be applied to indole carboxylic acids, thus allowing access to C7-

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。
• Tailored quinones support high-turnover Pd catalysts for oxidative C–H arylation with O ₂
  作者：Chase A. Salazar、Kaylin N. Flesch、Brandon E. Haines、Philip S. Zhou、Djamaladdin G. Musaev、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abd1085

  日期：2020.12.18

  A subtle balancing act for quinones Palladium catalysis is widely used in drug synthesis to form carbon-carbon bonds, but typically both carbon centers need to be activated ahead of time. Although introducing oxygen as an oxidant diminishes the need for preactivation, the catalysis then tends to be less efficient, especially in the case of arene coupling. Salazar et al. pinpointed the role of quinone

  醌类的微妙平衡 钯催化广泛用于药物合成以形成碳-碳键，但通常两个碳中心都需要提前活化。尽管引入氧气作为氧化剂减少了预活化的需要，但催化效率往往较低，尤其是在芳烃偶联的情况下。萨拉查等人。指出了醌助催化剂在这些过程中的作用，并确定在加速碳-碳键形成后，醌减缓了催化剂被氧的再氧化。在醌上添加庞大的取代基达到了更好的平衡并显着提高了催化效率。科学，这个问题 p。1454 庞大的醌通过钯加速芳烃偶联，而不会抑制随后的催化剂再氧化。钯 (II) 催化的碳氢 (C-H) 氧化反应可以简化药物、农用化学品和其他复杂有机分子的合成。然而，现有方法通常表现出较差的催化剂性能，具有高钯 (Pd) 负载量（例如，10 摩尔%）并且需要（超）化学计量数量的不需要的氧化剂，例如苯醌和银（I）盐。本研究探讨了代表性 Pd 催化的氧化 C-H 芳基化反应的机制，并阐明了破坏催化剂性能的机制特征，包括消耗底物的副反应和将