6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)heptan-2-one | 50464-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)heptan-2-one
• 英文别名: 6-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)heptan-2-one；6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)heptan-2-on；6-methyl-6-(5-methyl-2-furyl)-2-heptanone；6-methyl-6-(5-methyl-2-furyl)heptan-2-one；6-methyl-6-(5-methylfur-2-yl)heptan-2-one；6-methyl-6-(5-methyl-furan-2-yl)-heptan-2-one
• CAS: 50464-95-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CQPPRTJQWXGAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1426;1439

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-2-ethoxy-7-[2-(5-methyl)furyl]-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+3] Cycloadditions. Towards a Synthesis of Widdrol

  摘要：

  Certain substituted alkoxyallylic sulfones were alkylated and treated with Lewis acids to produce vinylthionium ions that underwent intramolecular [4+3] cycloaddition reactions with a tethered furan. Manipulation of the cycloadduct led to the synthesis of widdrol. Other attempts to prepare the cycloadducts were made, but none were exceptionally better than the route using vinylthionium ions as intermediates. Interesting aspects of the alkylation chemistry of phenylthio-substituted alkoxyallylic sulfones are detailed as well.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)53
• 作为产物：
  描述：

  1-ethinyl-2,6,6-trimethyl-1,2-epoxycyclohexan 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成对映体“草hopper”-基通宁和普通香料

  摘要：

  光学纯蚱Grass酮及其非对映异构体及相关化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730319

文献信息

• Photochemical reactions. 147th Communication. Further investigation of the photochemistry of 5,6-epoxy-5,6-dihydro-?-ionone: Product formationvia a carbonyl-ylide intermediate
  作者：Anthony O'Sullivan、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19860690305

  日期：1986.5.7

  On π,π*-excitation of the epoxyenone (E)-1 (λ = 254 nm, MeCN), in addition to the previously isolated compounds 2–9, the new products 10–12, derived from the ylide intermediate c were isolated. Further evidence for the ylide c was obtained by the rapid racemization of the optically active epoxyenone (−)-(E)-1.

  上π，所述epoxyenone的π* -excitation（ë） - 1（λ= 254纳米，MeCN中），在除了先前分离的化合物2 - 9，新产品10 - 12，从内鎓盐中间体衍生Ç分离。内酯c的进一步证据是通过旋光旋光性环氧烯酮（-）-（E）-1的快速消旋而获得的。
• Advances in bridged 1,2,4-trioxane-based chemistry. A divergent approach to oxa-heterocycles based on ambident reactivity
  作者：Martín J. Riveira、Agustina La-Venia、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.135

  日期：2010.2

  Heterogeneous catalytic hydrogenation of unsaturated 1,2,4-trioxanes derived from β-ionone-type dienones has been investigated. Our studies revealed a versatile reactivity of trioxanic substrates that led to the development of reaction methodology for the selective manipulation of the alkene and peroxide functionalities. Depending on the catalytic system used, divergent reaction pathways can be controlled

  已经研究了衍生自β-紫罗兰酮型二烯酮的不饱和1,2,4-三恶烷的非均相催化氢化反应。我们的研究揭示了三恶烷底物的多功能反应性，从而导致了反应方法的发展，用于选择性地操纵烯烃和过氧化物官能团。取决于所使用的催化体系，可以控制不同的反应途径以提供相应的饱和1,2,4-三恶烷或呋喃结构。提出了一种机械合理化，其解释了这些杂环的还原行为。
• Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Metal-Induced Deoxygenation and Rearrangement of the 1,2,4-Trioxane Obtained by Photooxidation of β-Ionone
  作者：Mirta Mischne

  DOI：10.1055/s-2002-33637

  日期：——

  The reactivity of 2,2,6,8-tetramethyltricyclo(6.2.2.01,6)dodecene (2) toward different metal salts has been explored. In the presence of Fe(II), Sn(II) and Ce(IV) ions, compound 2 underwent a rearrangement process to afford acyclic triketones Z-3 and E-3. The action of Zn powder in acetic acid resulted in an unexpected formation of furan 4 in high yield.

  研究人员探讨了 2,2,6,8-四甲基三环(6.2.2.01,6)十二烯 (2) 与不同金属盐的反应性。在 Fe(II)、Sn(II) 和 Ce(IV) 离子存在下，化合物 2 经历了重排过程，生成了无环三酮 Z-3 和 E-3。锌粉在乙酸中的作用意外地生成了高产率的呋喃 4。
• Photochemische Reaktionen. 73. Mitteilung. Neuartige Photoreaktionen des (�)-trans-?-Jonon-epoxids
  作者：Beat R. von Wartburg、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19730560615

  日期：1973.7.18

  The racemic trans-β-ionone-epoxide (7) upon irradiation with light of wavelength 254 nm (in pentane solution) gives rise to novel photochemical processes and formation of compounds 12, 13, 14, and 15.

  外消旋的反式-β-紫罗兰酮环氧化物（7）通过照射光波长为254nm（在戊烷中的溶液）的产生新颖的光化学过程和形成的化合物的12，13，14，和15。
• Lopez, Luigi; Mele, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 403 - 408
  作者：Lopez, Luigi、Mele, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——