ethyl 3-oxohex-5-enoate | 121772-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxohex-5-enoate
• CAS: 121772-39-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HZSIBOZQPNIYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxohex-5-enoate 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-ethyl 3-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基溴化镁 、 氰乙酸乙酯 生成 ethyl 3-oxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones using recombinant E. coli cells that produce a versatile carbonyl reductase with high enantioselectivity and broad substrate specificity
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Masahiro Takeda、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.061

  日期：2006.6

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in Escherichia coli. Two types of expression systems with high NADPH-regenerating capacities have been constructed. One is the tandem system, where the genes encoding SCR and GDH (glucose dehydrogenase) are

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。
• Efficient synthesis of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yuanhong Zhao、Jingfeng Zhao、Yongyun Zhou、Ze Lei、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b419254k

  日期：——

  β-enaminones is presented: in the presence of tetraethyl orthosilicate, a number of highly functional β-enamino esters were obtained; this method provided an alternative for the formation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds with mild and functional group compatible reaction conditions.

  提出了一种用于合成β-烯胺酯和β-烯酮的通用且高产的方法：在原硅酸四乙酯存在下，获得了许多高官能度的β-烯胺酯。该方法为形成具有温和且与官能团相容的反应条件的β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物提供了另一种方法。
• Synthesis of 1,4-Diazepanes and Benzo[<i>b</i>][1,4]diazepines by a Domino Process Involving the <i>In Situ</i> Generation of an Aza-Nazarov Reagent
  作者：Swarupananda Maiti、Marco Leonardi、Ángel Cores、Giammarco Tenti、M. Teresa Ramos、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01774

  日期：2020.9.18

  A step- and atom-economical protocol allowing the synthesis of 1,4-diazepanes and also tetrahydro- and decahydro-1,5-benzodiazepines is described. The method proceeds from very simple starting materials such as 1,2-diamines and alkyl 3-oxohex-5-enoates and can be performed under solvent-free conditions in many instances. The key event of this process was the generation in situ of an aza-Nazarov reagent

  描述了一种步骤和原子经济的方案，其允许合成1,4-二氮杂庚烷以及四氢-和十氢-1,5-苯并二氮杂pine。该方法从非常简单的起始原料，例如1,2-二胺和3-氧杂己基-5-烯酸烷基酯出发，在许多情况下可以在无溶剂条件下进行。该过程的关键事件是aza-Nazarov试剂的原位生成及其随后的分子内aza-Michael环化。还建立了反应的分子间形式，并将其用于吡咯并[1,2- a ] [1,5]重氮骨架的第一个实例的合成。
• First Synthesis of α,β-Unsaturated Lactones with High Diversity through the Passerini Reaction and Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Almuth Schwäblein、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201100160

  日期：2011.8

  A new class of α,β-unsaturated pyran-2-carboxamides was easily accessed by a multicomponent reaction (MCR), followed by a ring-closing metathesis (RCM) using a ruthenium catalyst. In the first step, α-acyloxy carboxamides with two terminal double bonds were formed from terminal unsaturated carboxylic acids, allyl ketones, and isocyanides (Passerini reaction, P-3CR).

  通过多组分反应 (MCR) 和随后使用钌催化剂的闭环复分解 (RCM)，可以轻松获得一类新的 α,β-不饱和吡喃-2-甲酰胺。在第一步中，由末端不饱和羧酸、烯丙基酮和异氰化物形成具有两个末端双键的 α-酰氧基羧酰胺（Passerini 反应，P-3CR）。
• Method for synthesing 5-chloro-1-aryl-4-(4,5-dicyano-1h-imidazol-2-yl)-3-alkyl-1h-pyrazole derivatives
  申请人：Mazzola Alessandro

  公开号：US20070155811A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Method for synthesising 1-aryl-4-(imidazol-2-yl)-3-alkyl-1H-pyrazole derivatives from 1-aryl-3-alkyl-1H-pyrazo-line-5-one derivatives.

  从1-芳基-3-烷基-1H-吡唑啉-5-酮衍生物合成1-芳基-4-(咪唑-2-基)-3-烷基-1H-吡唑啉衍生物的方法。