6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-bromo-4-methylphenol) | 1263082-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-bromo-4-methylphenol)
• 英文别名: 2-Bromo-6-[[2-[(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 1263082-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 486.247
• InChiKey: MWSPPZDPSYNOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-bromo-4-methylphenol) 、 三异丙氧基氧化钒 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  salan配体的 高细胞毒性钒（v）配合物；关于水解作用的见解†

  摘要：

  合成了具有LVO（OiPr）（L为salan）型LVO（OiPr）型四齿二胺二（双酚）“ salan”配体的钒（V）氧配合物，在与酚ato结合部分的邻位和对位具有不同的空间和电子取代基分析了水解稳定性和细胞毒性。除了一个带有较大空间位团的例外，所有检测到的复合物均显示出显着的细胞毒性活性，与顺铂相当，并且通常高于顺铂。虽然水解稳定性改显著根据取代基在邻位的相对位置的O型供体的影响不大对取代后，细胞毒性活性基本上没有受到影响，而且相对不稳定的复合物也记录到高细胞毒性。额外的测量表明，在添加细胞之前，在生物培养基中预孵育多达18小时的复合物后，细胞毒性得到了很大程度的维持，这表明水解产物可能是活性物质。另外，对分离的水解产物进行了可观的细胞毒性活性的测定，该产物经晶体学分析显示具有桥接氧代配体的二聚体结构，其中两个金属中心均结合至salan配体上，从而支持上述结论。

  DOI：

  10.1039/c2dt11514j
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴-4-甲基苯酚 、 N,N'-二甲基乙二胺 生成 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)bis(2-bromo-4-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  salan配体的 高细胞毒性钒（v）配合物；关于水解作用的见解†

  摘要：

  合成了具有LVO（OiPr）（L为salan）型LVO（OiPr）型四齿二胺二（双酚）“ salan”配体的钒（V）氧配合物，在与酚ato结合部分的邻位和对位具有不同的空间和电子取代基分析了水解稳定性和细胞毒性。除了一个带有较大空间位团的例外，所有检测到的复合物均显示出显着的细胞毒性活性，与顺铂相当，并且通常高于顺铂。虽然水解稳定性改显著根据取代基在邻位的相对位置的O型供体的影响不大对取代后，细胞毒性活性基本上没有受到影响，而且相对不稳定的复合物也记录到高细胞毒性。额外的测量表明，在添加细胞之前，在生物培养基中预孵育多达18小时的复合物后，细胞毒性得到了很大程度的维持，这表明水解产物可能是活性物质。另外，对分离的水解产物进行了可观的细胞毒性活性的测定，该产物经晶体学分析显示具有桥接氧代配体的二聚体结构，其中两个金属中心均结合至salan配体上，从而支持上述结论。

  DOI：

  10.1039/c2dt11514j

文献信息

• Different <i>ortho</i> and <i>para</i> Electronic Effects on Hydrolysis and Cytotoxicity of Diamino Bis(Phenolato) “Salan” Ti(IV) Complexes
  作者：Dani Peri、Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic101693v

  日期：2011.2.7

  Bis(isopropoxo) Ti(IV) complexes of diamino bis(phenolato) “salan” ligands were prepared, their hydrolysis in 1:9 water/THF solutions was investigated, and their cytotoxicity toward colon HT-29 and ovarian OVCAR-1 cells was measured. In particular, electronic effects at positions ortho and para to the binding phenolato unit were analyzed. We found that para substituents of different electronic features

  制备了二氨基双（酚基）“ salan”配体的双（异丙氧基）Ti（IV）配合物，研究了它们在1：9水/ THF溶液中的水解作用，并对结肠HT-29和卵巢OVCAR-1细胞的细胞毒性为测量。特别地，分析了结合酚基单元的邻位和对位的电子效应。我们发现具有不同电子特征的对位取代基（包括Me，Cl，OMe和NO 2）对水解速率的影响很小，并且所有对位取代的邻位H络合物均缓慢水解，生成具有t 1的O桥簇。/ 2异丙醇释放时间为1-2小时。因此，也没有观察到清晰的细胞毒性模式，其中对位取代基的最大影响似乎是空间性的。这些复合物对所分析细胞的IC 50值为2-18μM ，其活性大部分高于Cp 2 TiCl 2，（bzac）2 Ti（OiPr）2和顺铂。相反，在邻位观察到主要的电子效应，其影响甚至超过空间位阻。邻位-氯或-溴取代的化合物具有极高的水解稳定性，其中几天没有异丙醇的大量释放。因此，对于邻-Cl和
• 10.1007/s00775-024-02059-9
  作者：Li, Shanjia、Zhang, Xupeng、Zhao, Tiankun、Liu, Nan、Zhang, Yong、Wang, Peng、Yang, Zhongduo、Huhn, Thomas

  DOI：10.1007/s00775-024-02059-9

  日期：——

  were characterized by 1H and 13C-NMR spectroscopy, as well as by HRMS and X-Ray diffraction analysis. The good to excellent aqueous stability of these Ti(IV) complexes can be modulated by the substitutions on the 2-position of the phenolato ligands. Most of the synthesized Ti(IV) complexes demonstrated potent inhibitory activity against Hela S3 and Hep G2 tumor cells. Among them, the naphthalenyl based

  合成了 18 种新型 Ti（IV） 配合物，这些配合物由不同的螯合氨基双（酚醛）（ONNO、ONON、ONOO）配体和 2,6-二犀啶酸作为第二螯合剂稳定，分离产率为 79% 至 93%。通过 1H 和 13C-NMR 波谱以及 HRMS 和 X 射线衍射分析对复合物进行表征。这些 Ti（IV） 配合物的良好到优异的水稳定性可以通过酚醛配体 2 位的取代来调节。大多数合成的 Ti （IV） 复合物对 Hela S3 和 Hep G2 肿瘤细胞表现出有效的抑制活性。其中，与顺铂相比，基于萘酰基的 Salan 2j、基于 2-吡啶胺的 [ONON] 2n 型和基于 N-（2-羟乙基）的 [ONOO] 2p 型显示出高达 40 倍的细胞毒性增强，并且对健康 AML12 细胞的活性显著降低。三种 Ti （IV） 复合物表现出 Hela S3 细胞的快速细胞摄取，并且几乎完全诱导细胞凋亡。2j 可以触发比
• [EN] CYTOTOXIC Ti (IV) COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TI(IV) CYTOTOXIQUES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2012007948A2

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention generally relates to Ti(IV) salan and salen complexes demonstrating increased hydrolytic stability and cytotoxicity.
• Highly cytotoxic vanadium(v) complexes of salan ligands; insights on the role of hydrolysis
  作者：Lilia Reytman、Ori Braitbard、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c2dt11514j

  日期：——

  oxo complexes with tetradentate diamine bis(phenolato) “salan” ligands of the type LVO(OiPr) (L is salan) with different steric and electronic substitutions at the ortho and para positions to the binding phenolato moiety were synthesized and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed. With one exception bearing large steric groups, all complexes examined displayed marked cytotoxic activity

  合成了具有LVO（OiPr）（L为salan）型LVO（OiPr）型四齿二胺二（双酚）“ salan”配体的钒（V）氧配合物，在与酚ato结合部分的邻位和对位具有不同的空间和电子取代基分析了水解稳定性和细胞毒性。除了一个带有较大空间位团的例外，所有检测到的复合物均显示出显着的细胞毒性活性，与顺铂相当，并且通常高于顺铂。虽然水解稳定性改显著根据取代基在邻位的相对位置的O型供体的影响不大对取代后，细胞毒性活性基本上没有受到影响，而且相对不稳定的复合物也记录到高细胞毒性。额外的测量表明，在添加细胞之前，在生物培养基中预孵育多达18小时的复合物后，细胞毒性得到了很大程度的维持，这表明水解产物可能是活性物质。另外，对分离的水解产物进行了可观的细胞毒性活性的测定，该产物经晶体学分析显示具有桥接氧代配体的二聚体结构，其中两个金属中心均结合至salan配体上，从而支持上述结论。