2-nitro-1-phenylethane-1-sulfonic acid | 64462-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylethane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 2-Nitro-1-phenylethanesulfonic acid
• CAS: 64462-58-4
• 化学式: C₈H₉NO₅S
• 分子量: 231.229
• InChiKey: IRPGNKHNYJNEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-phenylethane-1-sulfonic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到2-amino-1-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从硝基烯烃多功能合成α-取代的牛磺酸

  摘要：

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0655-7
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 甲酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitro-1-phenylethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从硝基烯烃多功能合成α-取代的牛磺酸

  摘要：

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0655-7

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Development of a Mild Procedure for the Addition of Bisulfite to Electrophilic Olefins
  作者：Francesco Fini、Murali Nagabelli、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/adsc.201000543

  日期：2010.12.17

  The sulfonylation of activated alkenes is an important yet unexplored reaction due to the harshness of conditions required. We have identified a procedure which allowed the reaction of alkenes with equimolar amounts of bisulfite at room temperature.

  由于所需条件的苛刻性，活化烯烃的磺酰化是重要但尚未探索的反应。我们已经确定了允许烯烃与等摩尔量的亚硫酸氢盐在室温下反应的方法。
• Versatile synthesis of α-substituted taurines from nitroolefins
  作者：Chuanxiang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00726-010-0655-7

  日期：2011.6

  1-substituted and 1,1-disubstituted taurines were synthesized from nitroolefins via the Michael addition with sodium ethylxanthate, oxidation with performic acid, and reduction with hydrogen in the presence of palladium on carbon powder. The current route is a versatile and salt-free method for synthesis of both aliphatic and aromatic 1-substituted and 1,1-disubstituted taurines.

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。
• Enantioselective Addition of Sodium Bisulfite to Nitroalkenes. A Convenient Approach to Chiral Sulfonic Acids
  作者：Ehsan Sheikhi、Narjes Rezaei、Alvaro Castilla、Amparo Sanz‐Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1002/ejoc.202101064

  日期：2021.10.7

  A bifunctional thiourea catalyzes the enantioselective addition of sodium bisulfite to nitroalkenes to give chiral β-nitrosulfonic acids with good yields and enantiomeric excesses. The sulfonic acids can be converted into the corresponding esters by treatment with trimethyl orthoacetate.

  双功能硫脲催化亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成，得到具有良好收率和对映体过量的手性 β-硝基磺酸。通过用原乙酸三甲酯处理可以将磺酸转化为相应的酯。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of β-amino sulfonic acid derivatives
  作者：Emmanuel Deau、Alexandra Le Foll、Clémence Fouache、Emilie Corrot、Laetitia Bailly、Vincent Levacher、Pierric Marchand、Florian Querniard、Laurent Bischoff、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/d1cc03477d

  日期：——

  An unprecedented enantioselective conjugate addition reaction of sodium bisulfite to various nitrostyrenes occurred upon the influence of a bifunctional amino-thiourea organocatalyst; a strategy that opens a straightforward route to unprotected chiral taurine derivatives thanks to the reduction of the obtained β-nitroethanesulfonic acids into the corresponding amino derivatives.

  在双功能氨基硫脲有机催化剂的影响下，发生了前所未有的亚硫酸氢钠与各种硝基苯乙烯的对映选择性共轭加成反应；由于将获得的 β-硝基乙磺酸还原为相应的氨基衍生物，该策略为未保护的手性牛磺酸衍生物开辟了一条直接途径。