2-azido-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 58522-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-azido-4,5-dimethoxy-
• CAS: 58522-74-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: AWNLZSVNHBCGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-azido-4,5-dimethoxybenzyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Acylating Nature of the Imide-Ugi Intermediate: A Straightforward Synthesis of Tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  We describe a simple and novel protocol for the synthesis of tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-ones with three points of diversity, exploiting the acylating properties of the recently rediscovered Ugi-imide. The final compounds can be easily prepared in three synthetic steps using a multicomponent reaction, a Staudinger reduction, and an acylative protocol, with good to excellent yields for each synthetic step.

  DOI：

  10.1021/jo2015054
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 生成 2-azido-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过酮天宁或碳二亚胺中间体合成2,3-二取代的喹啉

  摘要：

  环戊[ b ]喹啉和环己[ b ]喹啉分别通过α-重氮酮与N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和N-（2-环丁烯甲基苯基）膦酰胺的反应制备。该反应以级联反应进行，涉及形成烯酮亚胺，6个π电子闭环和1,3-烷基转移。还开发了一种类似的方法，用于从N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和异氰酸酯合成二氢吡咯并- [2,3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201603074

文献信息

• Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
  作者：Erin T. Pelkey、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01272-0

  日期：1997.8

  A three-step sequence has been developed for converting o-nitrobenzaldehydes into 2-nitroindoles. The key step involves the thermolysis of 2-(o-azidophenyl)nitroethylene (10) in xylenes which gives 2-nitroindole (4) in 54% yield, akin to the classic Sundberg indole synthesis. This procedure has also been utilized to synthesize 5,6-dimethoxy-2-nitroindole (14).

  已经开发了三步序列，用于将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤涉及在二甲苯中对2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）进行热解，从而以54％的收率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该程序也已经用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。
• 2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03966760A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Novel 2-substituted-5,6-dimethoxyindazoles of the formula: ##SPC1## Where R is cyclohexyl, phenethyl, phenyl, dimethylamino, aminoalkyl, methoxyethyl, indazolylethyl, tetrahydropyranylmethyl, p-dimethylaminophenyl, 2-hydroxyethyl, allyl, thiazolyl, pyridyl, 2,3-dihydroxypropyl, and hydroxy are useful as central nervous system depressants or hypotensive agents.

  新型2-取代-5,6-二甲氧基吲唑的化学式如下：##SPC1## 其中R为环己基、苯乙基、苯基、二甲胺基、氨基烷基、甲氧基乙基、吲唑基乙基、四氢吡喃基甲基、对-二甲胺基苯基、2-羟乙基、烯丙基、噻唑基、吡啶基、2,3-二羟基丙基和羟基，可用作中枢神经系统抑制剂或降压剂。
• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。
• Sequential Ugi reaction/base-induced ring closing/IAAC protocol toward triazolobenzodiazepine-fused diketopiperazines and hydantoins
  作者：Robby Vroemans、Fante Bamba、Jonas Winters、Joice Thomas、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Jubi John、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.49

  日期：——

  has been developed. The synthesis of these tetracyclic ring systems was initiated by an Ugi reaction, which brought together all necessary functionalities for further transformations. The Ugi adducts were then subjected to a base-induced ring closing and an intramolecular azide-alkyne cycloaddition reaction in succession to obtain highly fused benzodiazepine frameworks.

  已经开发了用于组装三唑并苯并二氮杂-的二酮哌嗪和乙内酰脲的实用的三步方案。这些四环系统的合成是由Ugi反应引发的，该反应将所有必要的功能结合在一起，以进行进一步的转化。然后使Ugi加合物连续进行碱诱导的闭环和分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，以获得高度稠合的苯并二氮杂骨架。
• 无溶剂法合成3-硝基喹啉衍生物的工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN108558750B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及一种无溶剂体系下合成3‑硝基喹啉的方法：在无溶剂条件下，硝基烯烃与邻位醛基取代的芳基叠氮在铜盐催化剂的作用下发生[3+2]环加成反应，其中硝基烯烃为烷基、取代烷基、芳基或取代芳基的硝基烯烃，邻位醛基取代的芳基叠氮中芳基为芳基或取代芳基。本发明的有益效果是：本发明采用邻位醛基取代的芳基叠氮和硝基烯烃，在无溶剂的条件下，以铜盐作为催化剂，高收率的得到3‑硝基喹啉化合物。原料简单易得，反应副产物只有氮气和水，原子利用率高，并且无溶剂的策略大大加快了反应时间，减少了2‑叠氮苯甲醛和溶剂产生的副产物，后处理简便，对环境友好。