2-(3,5-dibromo-4-methoxy-benzyl)-but-3-enoic acid | 1110652-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-methoxy-benzyl)-but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-[(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]but-3-enoic acid
• CAS: 1110652-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 364.033
• InChiKey: IDBJPWNJKBEKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-4-methoxy-benzyl)-but-3-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3,5-dibromo-4-methoxy-benzyl)-but-3-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定微管海绵生物碱西拉敏A和Desbromo类似物的合成方法。

  摘要：

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物

  DOI：

  10.1021/jo802322s
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 生成 2-(3,5-dibromo-4-methoxy-benzyl)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERATAMINES A AND B, AND ANALOGUES, SYNTHESES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] CERATAMINES A ET B, ET ANALOGUES, SYNTHESES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN DECOULANT

  摘要：

  提供了具有结构（公式（I））的抗有丝分裂化合物和盐：其中X和Y是取代或未取代的，选择自周期表的15和16组元素的碳原子和原子；Z从N-R、O和S中选择；U从CR1、N、NH、NR、S和O中选择，R1、R2和R3独立选择自H、NH2、NHR、NR2、SH、SR、SiR3、OH、OR、F、CI、Br、I、=O、=S和R；W从O、S和H2中选择；R4从H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NR2和卤素中选择；R从H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的1至20个碳原子的线性、支链或环状、饱和或不饱和烷基中选择，其中烷基碳原子被0至10个氧、0至10个硫和0至10个N原子取代；并且当W为H2时，R4不是H、OH或未取代的苯基。

  公开号：

  WO2005026169A1

文献信息

• Ceratamines A and B, and Analogues, Syntheses and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Andersen Raymond J.

  公开号：US20080255090A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Antimitotic compounds and salts are provided in which the compound has the structure (formula (I)): wherein X and Y are substituted or unsubstituted and are selected from carbon atoms and atoms of groups 15 and 16 of the periodic table; Z is selected from N—R, O and S; U is selected from CR 1 , N, NH, NR, S and O, R 1 , R 2 , and R 3 are independently selected from H, NH 2 , NHR, NR 2 , SH, SR, SiR 3 , OH, OR, F, CI, Br, I, ═O, ═S and R; W is selected from O, S, and H 2 ; R 4 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR, NR 2 and halide; R is selected from H, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon linear, branched, or cyclic, saturated or unsaturated alkyl, in which alkyl carbon atoms are replaced by 0 to 10 oxygen, 0 to 10 sulphur, and 0 to 10 N atoms; and wherein bonds to carbon atoms or to any of X, Y, Z and U are saturated or unsaturated; and providing that when W is H 2 , R 4 is not H, OH, or unsubstituted phenyl.
• Synthetic Approaches to the Microtubule-Stabilizing Sponge Alkaloid Ceratamine A and Desbromo Analogues
  作者：Matt Nodwell、Alban Pereira、Jenna L. Riffell、Carla Zimmerman、Brian O. Patrick、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jo802322s

  日期：2009.2.6

  Buchwald/Hartwig amination reaction on a 2-chloroimidazole precursor. Deprotection and aromatization resulted in the first synthesis of desbromoceratamine A (55) and desmethyldesbromoceratamine A (60). An unanticipated addition of atmospheric oxygen was encountered during deprotection of the imidazole ring in the last step of the synthesis leading to C-11 oxygenated ceratamine analogues as byproducts. Evaluation

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物
• [EN] CERATAMINES A AND B, AND ANALOGUES, SYNTHESES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] CERATAMINES A ET B, ET ANALOGUES, SYNTHESES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN DECOULANT
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2005026169A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Antimitotic compounds and salts are provided in which the compound has the structure (formula (I)): wherein wherein X and Y are substituted or unsubstituted and are selected from carbon atoms and atoms of groups 15 and 16 of the periodic table; Z is selected from N-R, O and S; U is selected from CR1, N, NH, NR, S and O, R1, R2, and R3 are independently selected from H, NH2, NHR, NR2, SH, SR, SiR3, OH, OR, F, CI, Br, I,=O, =S and R; W is selected from O, S, and H2; R4 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2 and halide; R is selected from H, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon linear, branched, or cyclic, saturated or unsaturated alkyl, in which alkyl carbon atoms are replaced by 0 to 10 oxygen, 0 to 10 sulphur, and 0 to 10 N atoms; and wherein bonds to carbon atoms or to any of X, Y, Z and U are saturated or unsaturated; and providing that when W is H2, R4 is not H, OH, or unsubstituted phenyl.

  提供了具有结构（公式（I））的抗有丝分裂化合物和盐：其中X和Y是取代或未取代的，选择自周期表的15和16组元素的碳原子和原子；Z从N-R、O和S中选择；U从CR1、N、NH、NR、S和O中选择，R1、R2和R3独立选择自H、NH2、NHR、NR2、SH、SR、SiR3、OH、OR、F、CI、Br、I、=O、=S和R；W从O、S和H2中选择；R4从H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NR2和卤素中选择；R从H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的1至20个碳原子的线性、支链或环状、饱和或不饱和烷基中选择，其中烷基碳原子被0至10个氧、0至10个硫和0至10个N原子取代；并且当W为H2时，R4不是H、OH或未取代的苯基。