(Z)-4-cyanobenzaldoxime | 52707-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-cyanobenzaldoxime
• 英文别名: (Z)-4-((hydroxyimino)methyl)benzonitrile；(Z)-4-cyanobenzaldehyde oxime；4-Cyano-benzaldoxim；4-Cyanobenzaldoxime；4-cyano-β-benzylidenedoxim；4-Cyan-β-benzaldoxim；4-[(Z)-hydroxyiminomethyl]benzonitrile
• CAS: 52707-59-2
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: XUPNOABKAQYYOD-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-cyanobenzaldoxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 4-Chloro-N-{2-[(3R,3aS,6aR)-3-(4-cyano-phenyl)-5-methyl-4,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-2-yl]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第53部分：Z-肟阴离子与氮丙啶和偶极亲子的顺序亲核开环-1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00767-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-cyanobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05849736A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to novel isoxazolines and isoxazoles which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex or the vitronectin receptor, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及新型异噁唑烷和异噁唑醇，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物或维脱纳受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂，并/或用于治疗血栓栓塞性疾病。
• X=Y–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 56: Cascade 1,3-azaprotio cyclotransfer–cycloaddition reactions between aldoximes and divinyl ketone: the effect of oxime E/Z isomerism on cycloaddition stereoselectivity
  作者：Mark Blackwell、Peter J Dunn、Alison B Graham、Ronald Grigg、Paul Higginson、Imaad S Saba、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00835-9

  日期：2002.9

  between aldoximes and divinyl ketone affords mixtures of exo and endo-isomers of substituted 1-aza-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones, the ratio of which is dependent on the E/Z geometry of the starting oxime and its ability to isomerise under the thermal reaction conditions.

  醛肟和二乙烯基酮之间的级联1,3-氮杂杂环转移（1,3-APT）-1,3-偶极环加成（1,3-DC）反应提供取代的1-氮杂-7的exo和内消旋异构体的混合物-氧杂双环[3.2.1] octan-4-ones，其比例取决于起始肟的E / Z几何形状及其在热反应条件下的异构化能力。
• 6-O-substituted erythromycin derivatives having improved gastrointestinal tolerance
  申请人：Ma Zhenkun

  公开号：US20060166906A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds having formula (I) are useful for treating bacterial infections while avoiding the concomitant liability of gastrointestinal intolerance. Compositions containing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  具有化学式（I）的化合物可用于治疗细菌感染，同时避免胃肠不耐受的风险。含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法也被揭示。
• Water mediated procedure for preparation of stereoselective oximes as inhibitors of MRCK kinase
  作者：Manoj Kumar Shrivash、Shilipi Singh、Akhilesh Kumar Shukla、Suaib Luqman、Jyoti Pandey、Krishna Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128699

  日期：2020.11

  Abstract Stereoselective aldoximes, preferably Z form have been obtained from α-cyano substituted carbonyl conjugated alkenes. This reaction occurs through Michael addition type reaction followed by retro-Knoevenagel reaction without transition-metal catalysis via C–C bond cleavage. These oximes are evaluated against cancer cell lines employing mechanistic study. Two oximes showed significant cytotoxic

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。
• Isoxazoline fibrinogen receptor antagonists
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05811441A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  This invention relates to improved isoxazoline compounds including, but not limited to N.sup.2 -(3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonyl)-N.sup.3 -\x9b3-(4-amidinophenyl)isoxazolin-5(R)-ylacetyl!-(S)-2,3-diaminopropionic acid, which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  本发明涉及改进的异噁唑啉化合物，包括但不限于N.sup.2-(3,5-二甲基异噁唑-4-磺酰基)-N.sup.3-\x9b3-(4-氨基苯甲酰)异噁唑-5(R)-乙酰基！-(S)-2,3-二氨基丙酸，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂有用，以及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂，和/或用于治疗血栓栓塞性疾病。