2-三氟甲磺酰氧-1-萘甲酯 | 200573-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-三氟甲磺酰氧-1-萘甲酯
• 中文别名: 2-三氟甲基磺酰基-1-萘甲酸酯
• 英文名称: methyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1-naphthoate
• 英文别名: 1-carbomethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene；Methyl 2-trifluoromethylsulfonyloxy-1-naphthoate；methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 200573-11-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₅S
• mdl: MFCD04039773
• 分子量: 334.273
• InChiKey: BDXDWDCWSCPFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲磺酰氧-1-萘甲酯 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 1-(2-methyl-1H-inden-3-yl)-2-(methylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性合成和平面手性二齿的结构η 5：κ小号-茚基-硫烷基和-铑配合物的亚磺（III）

  摘要：

  轴向手性rac -1-（2-甲基-1 H-茚满-3-基）-2-（甲基硫烷基）萘（rac - 3）是由2-（甲基硫烷基）-1-萘甲酸甲酯与二萘酚反应合成的衍生自1-溴-2-（2-溴丙基）苯的格氏试剂，然后通过酸催化将中间体茚满醇脱水。用m -CPBA氧化rac - 3得到非对映异构亚砜（a R *，R S *）- 5和（a R *，S S *）- 6-，相对构型为5使用单晶X射线衍射建立的。在二氯[η 5：κ小号-茚基-硫烷基-亚磺酰基和[铑络合物外消旋- 4，（对- [R *，小号小号*） - 7，和（p - [R *，- [R小号*） - 8是通过反应合成配体rac - 3，（a R *，R S *）- 5和（a R *，S S *）- 6分别用三氯化铑在9：1甲醇/水溶液中加热回流。已发现使用水作为助溶剂对于在络合反应中获得良好的产率至关重要。外消旋铑配合物的固态结构是通过单晶X射线衍

  DOI：

  10.1021/om300581r
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-羟基-1-萘酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到2-三氟甲磺酰氧-1-萘甲酯
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d

文献信息

• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Aryl Chlorides, Bromides and Triflates
  作者：Jiang Wu、Changhui Lu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800306

  日期：2018.11

  A highly efficient Pd‐catalyzed difluoromethylthiolation of aryl chlorides, bromides and triflates is described. A variety of aryl halides with common functional groups were difluoromethylthiolated in moderate to excellent yields. Furthermore, several natural, drug and material molecules containing an aryl chloride, bromide, and phenol unit were successfully difluoromethylthiolated, thus providing

  描述了芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的高效钯催化二氟甲基硫醇化反应。各种具有常见官能团的芳基卤化物被二氟甲基硫醇化，产率中等至优异。此外，几个含有芳基氯，溴化物和苯酚单元的天然，药物和物质分子已成功地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了领先的晚期二氟甲基硫醇化的通用方法。
• Preparation of arylphosphines
  申请人：Chirotech Technology, Ltd.

  公开号：US06320068B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The present invention pertains to a process for the preparation of an arylphosphine of the formula R1OC—Ar—PR2R3 wherein Ar is aryl or heteroaryl; R1 is an alkoxy or amine group; and R2 and R3 are each any organic group; and each of the respective groups may optionally be substituted with any non-interfering group; which comprises the reaction of a sulfonyloxy compound of the formula R1OC—Ar—OSO2R4 wherein R4 is alkyl, haloalkyl, perhaloalkyl, aryl, aralkyl or alkaryl, with a phosphine of the formula HPR2R3, in a solvent and in the presence of a palladium catalyst and a base. The arylphosphine can then readily be converted to a chiral phosphine ligand.

  本发明涉及一种制备式R1OC—Ar—PR2R3的芳基膦化合物的方法，其中Ar是芳基或杂环芳基；R1是烷氧基或胺基；R2和R3分别是任意的有机基；各自的基可以选择性地被任何非干扰基取代；所述方法包括将式R1OC—Ar—OSO2R4的磺酰氧化合物（其中R4是烷基、卤代烷基、全氟烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基）与式HPR2R3的膦化合物在溶剂中，在钯催化剂和碱的存在下反应。然后可以将芳基膦化合物轻松转化为手性膦配体。
• Convenient and direct preparation of tertiary phosphines via nickel-catalysed cross-coupling
  作者：David J. Ager、Scott A. Laneman

  DOI：10.1039/a705106i

  日期：——

  Nickel-catalysed cross-coupling of aryl sulfonates and aryl halides with chlorodiphenylphosphine and a reductant directly affords tertiary phosphines, which have application in a wide variety of asymmetric catalysis.

  在镍催化下，芳基磺酸盐和芳基卤化物与氯二苯基膦和还原剂发生交叉偶联，直接生成叔膦，叔膦可用于多种不对称催化。
• The Quest for the Ideal Base: Rational Design of a Nickel Precatalyst Enables Mild, Homogeneous C–N Cross-Coupling
  作者：Richard Y. Liu、Joseph M. Dennis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c00286

  日期：2020.3.4

  Palladium-catalyzed amination reactions using soluble organic bases have provided a solution to the many issues associated with heterogeneous reaction conditions. Still, homogeneous C-N cross-coupling approaches cannot yet employ bases as weak and economical as trialkylamines. Furthermore, organic base-mediated methods have not been developed for Ni(0/II) catalysis, despite some advantages of such systems

  使用可溶性有机碱的钯催化胺化反应为与多相反应条件相关的许多问题提供了解决方案。尽管如此，均相 CN 交叉偶联方法尚不能使用与三烷基胺一样弱且经济的碱。此外，尽管有机碱介导的方法与类似的 Pd 基催化剂相比具有一些优势，但尚未开发出用于 Ni(0/II) 催化的有机碱介导方法。我们设计了一种新的空气稳定且易于制备的 Ni(II) 预催化剂，其带有缺电子的双齿膦配体，能够使用三乙胺 (TEA) 作为碱使芳基三氟甲磺酸酯与芳基胺交叉偶联。该方法可以容忍空间拥挤的偶联伙伴，以及带有碱和亲核试剂敏感官能团的偶联伙伴。借助密度泛函理论 (DFT) 计算，我们确定缺电子辅助配体降低了 Ni 键合胺的 pKa 和从所得 Ni(II)-酰胺络合物还原消除的障碍。此外，我们确定，由于空间因素，排除 Ni 催化剂和碱之间的路易斯酸碱络合对于避免催化剂抑制很重要。