(2S)-(4S,6S,9R)-4-(methoxymethoxy)-9-methyldodec-11-en-6-yl 3-{4-[2-(benzyloxy)ethoxy]phenyl}-2-(N-methylbut-3-enamido)propanoate | 1236273-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(4S,6S,9R)-4-(methoxymethoxy)-9-methyldodec-11-en-6-yl 3-{4-[2-(benzyloxy)ethoxy]phenyl}-2-(N-methylbut-3-enamido)propanoate
• 英文别名: [(4S,6S,9R)-4-(methoxymethoxy)-9-methyldodec-11-en-6-yl] (2S)-2-[but-3-enoyl(methyl)amino]-3-[4-(2-phenylmethoxyethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 1236273-47-4
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₇
• 分子量: 637.857
• InChiKey: JVUJKUVYFBZMEI-NHXLNYOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(4S,6S,9R)-4-(methoxymethoxy)-9-methyldodec-11-en-6-yl 3-{4-[2-(benzyloxy)ethoxy]phenyl}-2-(N-methylbut-3-enamido)propanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成 (-)-PF1163A

  摘要：

  描述了 PF 1163 A 的高度立体选择性和收敛全合成，同时证明了 Prins 环化在天然产物合成中的多功能性。Prins 环化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解反应是合成大环内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219839
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2S)-(4S,6S,9R)-4-(methoxymethoxy)-9-methyldodec-11-en-6-yl 3-{4-[2-(benzyloxy)ethoxy]phenyl}-2-(N-methylbut-3-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成 (-)-PF1163A

  摘要：

  描述了 PF 1163 A 的高度立体选择性和收敛全合成，同时证明了 Prins 环化在天然产物合成中的多功能性。Prins 环化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解反应是合成大环内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219839

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (-)-PF1163A via Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、M. Venkatesh、N. Thrimurtulu、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1219839

  日期：2010.5

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of PF 1163 A is described while proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The Prins cyclization, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis reactions are the key steps utilized in the synthesis of macrolactone.

  描述了 PF 1163 A 的高度立体选择性和收敛全合成，同时证明了 Prins 环化在天然产物合成中的多功能性。Prins 环化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解反应是合成大环内酯的关键步骤。