2-三氯甲基-1,3-二氧戊环 | 5660-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-三氯甲基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 5660-66-2
• 化学式: C₄H₅Cl₃O₂
• mdl: MFCD06210141
• 分子量: 191.441
• InChiKey: HNPXJOYUUGWILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氯甲基-1,3-二氧戊环 在 五羰基铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到2-(二氯甲基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Radical addition of 2-trichloromethyl-1,3-dioxolane to vinyltrimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957550
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(2-hydroxy-ethoxy)-ethanol 在 硫酸 作用下， 生成 2-三氯甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Morazain; Paquet, Canadian Journal of Research, 1930, vol. 2, p. 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamaldehydes
  作者：Valentine Nenajdenko、Alexander Reznichenko、Olesya Lenkova、Alexey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-837303

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes into α-chlorocinnamaldehydes is described. Catalytic olefination reaction of hydrazones of aromatic aldehydes with 2-trichloromethyl-1,3-dioxolane gives ethylene acetals of target alkenes in moderate to good yields. The reaction proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  报道了一种将芳香醛转化为α-氯肉桂醛的新型简单高效转化方法。催化炔丙化反应，利用芳香醛的踪与2-三氯甲基-1,3-二恶烷反应，以中等至良好产率得到目标烯烃的乙烯缩醛。该反应立体选择性地进行，优先形成Z-异构体。
• 2-DICHLOROMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2-YL ORTHOESTERS. A POTENTIAL PROTECTING GROUP FOR SUGAR DERIVATIVES
  作者：H. Özgener、L. Yüceer

  DOI：10.1081/car-120016854

  日期：——

  with acetal protected sugar derivatives in neutral media gave 2-dichloromethyl-1,3-dioxolan-2-yl orthoesters. These orthoesters are readily hydrolysed under mild acidic conditions offering a new method for the preparation of readily removable protecting groups. This strategy was realised in the preparation of 6-O-acetyl-3,5-di-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose.

  2-二氯亚甲基-1,3-二氧戊环（2）与乙缩醛保护的糖衍生物在中性介质中的反应得到2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基原酸酯。这些原酸酯在温和的酸性条件下容易水解，为制备易于除去的保护基提供了一种新方法。在制备6-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖中实现了该策略。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。
• Meldrum; Vad, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 119
  作者：Meldrum、Vad

  DOI：——

  日期：——
• Ketene Acetals. XIX. 2-Methylene-1,3-dioxolanes and 1,3-Dioxanes
  作者：S. M. McElvain、Michael J. Curry

  DOI：10.1021/ja01191a071

  日期：1948.11

表征谱图