(2S,3S,4S)-1-(3-butenoyl)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine | 863890-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(3-butenoyl)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S)-2-ethenyl-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidin-1-yl]but-3-en-1-one
• CAS: 863890-67-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: UZPLVFWEOCYPOX-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(3-butenoyl)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  New Concise Total Synthesis of (+)-Lentiginosine and Some Structural Analogues

  摘要：

  An efficient and concise total synthesis of (+)-lentiginosine (1) starting from an L-tartaric acid-derived nitrone using organometallic addition, indium-catalyzed reduction, and ring-closing metathesis reaction as the key steps is reported. Structural analogues of (+)-1 have been also synthesized, and their inhibitory activity toward 22 commercially available glycosidases has been evaluated.

  DOI：

  10.1021/jo0509408
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 indium 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2S,3S,4S)-1-(3-butenoyl)-3,4-di(tert-butoxy)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New Concise Total Synthesis of (+)-Lentiginosine and Some Structural Analogues

  摘要：

  An efficient and concise total synthesis of (+)-lentiginosine (1) starting from an L-tartaric acid-derived nitrone using organometallic addition, indium-catalyzed reduction, and ring-closing metathesis reaction as the key steps is reported. Structural analogues of (+)-1 have been also synthesized, and their inhibitory activity toward 22 commercially available glycosidases has been evaluated.

  DOI：

  10.1021/jo0509408