2-三甲基硅乙炔基-4-三氟甲基苯胺 | 440363-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-三甲基硅乙炔基-4-三氟甲基苯胺
• 英文名称: 2-trimethylsilylethynyl-4-trifluoromethylaniline
• 英文别名: 2-(2-trimethylsilylethynyl)-4-trifluoromethylaniline；4-(trifluoromethyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline；Benzenamine, 4-(trifluoromethyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-；4-(trifluoromethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 440363-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NSi
• 分子量: 257.331
• InChiKey: ZCEORLXEZOJAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅乙炔基-4-三氟甲基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]将带有重氮化合物的1,6-丙二炔与3-氮杂双环[5.2.0]环系统加成环

  摘要：

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03727
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-三甲基硅乙炔基-4-三氟甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790

文献信息

• Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization
  作者：James M. Stubbs、Benjamin J. Bridge、Johanna M. Blacquiere

  DOI：10.1039/c9dt01870k

  日期：——

  The catalytic performance was evaluated for a series of [Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆ complexes, in which the steric and electronic properties of the primary coordination sphere were varied (R = Ph, t-Bu, Bn; and Cp vs. Cp*).

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

• Copper-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation between 2-Arylindoles and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Hao Liang、Guoxun Zhu、Xiaoyun Pu、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03596

  日期：2021.12.3

  The copper-catalyzed enantioselective C–H arylation between 2-arylindoles and hypervalent iodine reagents has been successfully developed, which provides a convenient and economical route to the highly atroposelective synthesis of axially chiral indole derivatives with a 2-aryl structure (up to 99% ee). Density functional theory calculations and wave function analysis show that the key “sandwich” intermediate

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。
• Gold‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of 2‐Ethynylanilines with Ynamides: An Access to Substituted 2‐Aminoquinolines
  作者：Ximei Zhao、Xinlong Song、Hongming Jin、Zhongyi Zeng、Qian Wang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800341

  日期：2018.7.16

  A gold‐catalyzed intermolecular [4+2] annulation of easily accessible 2‐ethynylanilines with ynamides offers a highly region‐selective, modular, efficient, and atom‐economical strategy for the synthesis of substituted 2‐aminoquinolines in up to 93% yield.

  易于催化的2-乙炔基苯胺与金酰胺的金催化分子间[4 + 2]环化为合成取代的2-氨基喹啉提供了高度区域选择性，模块化，高效且原子经济的策略，产率高达93％。
• Copper-Catalyzed Chemoselective Cyclization Reaction of 2-Isocyanoacetophenone: Synthesis of 4-Hydroxyquinoline Compounds
  作者：Qing Yuan、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02903

  日期：2020.1.17

  afford 4-hydroxyquinolines chemoselectively is described. The transformation proceeds through enol tautomerism and a subsequent C-C bond formation. Compared to previous methods, this study provides a new protocol for the construction of 4-hydroxyquinoline compounds from functionalized isocyanides under mild conditions.

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。