ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)propiolate | 445491-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)propiolate
• 英文别名: (3,5-dichloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester；ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 445491-07-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₂
• 分子量: 243.089
• InChiKey: IIEOIEQSCKPUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)propiolate 、 乙烯基乙酸 在 silver nitrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(Z)-ethyl 3-chloro-3-(3,5-dichlorophenyl)-2-((4-oxooxetan-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联环流在离子液体中构建功能化的β-和γ-内酯

  摘要：

  已经开发出了一种高效，温和的钯催化，一锅，四步级联反应，以中等至良好的产率提供官能化的β-和γ-内酯，并在离子液体中具有较高的区域选择性和非对映选择性。在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。特别是，该反应为构建天然存在的生物活性β-和γ-内酯提供了一种新颖便捷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201403341
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1,3-二氯-5-乙炔基苯 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。

  公开号：

  US20020169200A1

文献信息

• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。
• Assembly of Polysubstituted Maleimides via Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynes with Isocyanides
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Jianxiao Li、Bifu Liu、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02227

  日期：2016.12.16

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cyclization reaction of alkynes with isocyanides is described herein. This protocol allows the practical synthesis of many valuable polysubstituted maleimide derivatives after hydrolysis with a broad scope of substrates and mild reaction conditions. C–C, C═O, and C–N bonds were constructed in this transformation with isocyanide serving as both C and N

  本文描述了炔烃与异氰化物的有效且方便的钯催化的环化反应。该方案允许在水解后以宽范围的底物和温和的反应条件实际合成许多有价值的多取代的马来酰亚胺衍生物。在此转换中构建了C–C，C = O和C–N键，异氰酸酯同时作为C和N的来源。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTAGONISTES D'INTEGRINE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2002060438A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example αvβ3 and αvβ5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in treatment of pathological conditions mediated by αvβ3 and αvβ5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: (IV) where R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14¿, D, X, W, a, m, n, I, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有通式：（IV），其中R?1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14¿、D、X、W、a、m、n、I、j、k和v在此定义。
• Substituted Indoles and Their Use as Integrin Antagonists
  申请人：Lu Tianbo

  公开号：US20070219233A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example α v β 3 and α v β 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by α v β 3 and α v β 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。该化合物具有以下通式：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此定义。
• SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1425010A1

  公开（公告）日：2004-06-09