3-(4-pentylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1613156-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-pentylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(4-n-pentylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one；3-(4-pentylphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1613156-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: VBDZYIFQYIHOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N′-methyl-N′-(pyridin-2-yl)benzohydrazide 在 samarium diiodide 、 cobalt(II) acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 特戊酸钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(4-pentylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于钴催化电氧化 C-H/N-H 与内炔烃活化的可电去除无痕量酰肼

  摘要：

  就内部炔烃的 [4 + 2] 环化而言，电化学氧化 CH/NH 活化已使用多功能钴催化剂完成。电氧化 CH 活化歧管在室温下使用地球丰富的钴催化剂在极其温和的反应条件下证明是可行的。电化学钴催化防止在 CH 活化催化中使用过渡金属氧化剂，产生 H2 作为唯一的副产物。详细的机理研究为最初形成的钴 (III) 催化剂的轻松 CH 钴化提供了强有力的支持。随后的炔烃迁移插入通过质谱和 DFT 计算进行询问，以区域选择性方式为容易的 CH 活化和关键的七元钴 (III) 循环提供强有力的支持。在电化学 CH/NH 活化中前所未有地使用内部炔烃的成功关键是使用 N-2-吡啶基酰肼，为此我们开发了一种在室温下通过电还原钐催化的无痕电裂解策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03521

文献信息

• A simple access to N-(un)substituted isoquinolin-1(2H)-ones: unusual formation of regioisomeric isoquinolin-1(4H)-ones
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Dhananjaya、K. Vara Prasad、S. Vaishaly、Y. S. S. Ganesh、Balakrishna Dulla、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc01580k

  日期：——

  afforded the first practical, one-pot and general approach towards synthesis of N-(un)substituted isoquinolin-1(2H)-ones. Both the catalyst and the solvent used are recyclable. The use of the Cu reagent in excess led to the unusual formation of regioisomeric and uncommon isoquinolin-1(4H)-ones.

  配体/添加剂/无Pd的铜介导的偶联/环化策略为合成N-（未）取代的异喹啉-1（2H）-酮提供了第一个实用的，一锅通用的通用方法。所用的催化剂和溶剂都是可回收的。过量使用铜试剂会导致区域异构和不常见的异喹啉-1（4H）-1的异常形成。