11,12-difluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 185335-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-difluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: 11,12-Difluorodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11,12-difluoroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 185335-24-4
• 化学式: C₁₈H₈F₂N₄
• 分子量: 318.285
• InChiKey: JPYSVTAPJARFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基吖啶 、 11,12-difluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以72.44%的产率得到11,12-bis(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)bipyridyl[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法，为11‑（9,9‑二甲基吖啶‑10（9H）‑基）联吡啶[3,2‑a:2'，3'‑c]吩嗪（DPPZ‑DMAC）和11,12‑双（9,9‑二甲基吖啶‑10（9H）‑基）联吡啶[3,2‑a:2'，3'‑c]吩嗪（DPPZ‑2DMAC）。本发明所提供的化合物具有刚性大平面扭曲结构和极小的单线态‑三线态能隙值的特点，具有典型的热激活延迟荧光性质（TADF）、高荧光量子产率（PLQY）和良好的热稳定性等优点。且其合成制备步骤少，原料易得，合成及纯化工艺简单，产率高，可大规模合成制备。

  公开号：

  CN114644632B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 11,12-difluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine acceptor based thermally activated delayed fluorescence emitters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110634

文献信息

• Fluorination on non-photolabile dppz ligands for improving Ru(<scp>ii</scp>) complex-based photoactivated chemotherapy
  作者：Rena Boerhan、Weize Sun、Na Tian、Youchao Wang、Jian Lu、Chao Li、Xuexin Cheng、Xuesong Wang、Qianxiong Zhou

  DOI：10.1039/c9dt01594a

  日期：——

  Ru(II) polypyridine complexes which can undergo photo-induced ligand dissociation and subsequent DNA covalent binding may potentially serve as photoactivated chemotherapeutic (PACT) agents. In this paper, three fluorinated dppz ligand coordinated Ru(II) complexes (2–4) containing four monodentate pyridine ligands were studied. All complexes released one pyridine and covalently bound to DNA upon 470

  可以经历光诱导的配体解离和随后的DNA共价结合的Ru（II）聚吡啶复合物可能潜在地用作光活化的化学治疗（PACT）剂。在本文中，研究了包含四个单齿吡啶配体的三个氟化dppz配体配位的Ru（II）配合物（2-4）。所有复合物在470 nm照射下均释放出一个吡啶并与DNA共价结合。与母体[Ru（dppz）（py）4 ] 2+（1）相比，2–4显示出增强的光毒性，但减少了暗细胞毒性，更有利于PACT应用。3号综合大楼是使用IC效率最高的HeLa和SKOV-3细胞系的50值约为8μM，正常L-02细胞的IC 50值也高得多。我们的结果表明，在保留配体上进行氟化可能是提高Ru（ II）PACT药物活性的有效方法。
• Substituted dipyridophenazine complexes of Cr(iii): Synthesis, enantiomeric resolution and binding interactions with calf thymus DNA
  作者：Suni Vasudevan、Jayden A. Smith、Michal Wojdyla、Thomas McCabe、Nicholas C. Fletcher、Susan J. Quinn、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c000150c

  日期：——

  [Cr(phen)2(X2dppz)]3+ X = H, Me, or F} have been synthesised, characterised, and chromatographically resolved into their constituent Δ and Λ enantiomers. The DNA-binding interactions of each of the racemic complexes were investigated, with the results of linear dichroism, thermal denaturation, and emission quenching studies indicative of intercalative binding to CT-DNA with a significant electrostatic contribution. UV/Vis absorption titrations suggest strong DNA binding by each of the racemic complexes, with the methylated analogue [Cr(phen)2(Me2dppz)]3+ exhibiting the largest equilibrium binding constant. Emission quenching and UV-Vis titrations of the enantiomers of [Cr(phen)2(dppz)]3+ imply similar binding affinities for the Δ and Λ isomers, although significant differences between the circular dichroism spectra of the enantiomers in the presence of DNA connote differences in binding orientation and/or conformation between the two.

  已合成并表征了[Cr(phen)2(X2dppz)]3+（X = H、Me或F），并通过色谱法将其分离为各自的Δ和Λ对映体。对每种外消旋复合物的DNA结合相互作用进行了研究，线性二色性、热变性和发射猝灭的结果表明它们与CT-DNA的插入结合具有显著的静电贡献。UV/Vis吸收滴定表明每种外消旋复合物与DNA的结合能力较强，甲基化类似物[Cr(phen)2(Me2dppz)]3+表现出最大的平衡结合常数。对[Cr(phen)2(dppz)]3+的对映体进行的发射猝灭和UV-Vis滴定表明Δ和Λ异构体具有相似的结合亲和力，尽管在DNA存在的情况下，对映体的圆二色性光谱之间存在显著差异，暗示两者之间在结合取向和/或构象上的差异。
• Light-actuated resorcin[4]arene cavitands
  作者：Víctor García-López、Jovana V. Milić、Michal Zalibera、Dmytro Neshchadin、Martin Kuss-Petermann、Laurent Ruhlmann、Julia Nomrowski、Nils Trapp、Corinne Boudon、Georg Gescheidt、Oliver S. Wenger、François Diederich

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.002

  日期：2018.9

  A light-actuated resorcin[4]arene cavitand equipped with two quinone (Q) and two opposite Ru(II)-based photosensitizing walls was synthesized and investigated. The cavitand is capable of switching from an open to a contracted conformation upon reduction of the two Q to the corresponding SQ radical anions by intramolecular photoinduced electron transfer in the presence of a sacrificial donor. The molecular

  合成并研究了光致活化的间苯二酚[4]芳烃cavitand，其配备了两个醌（Q）和两个相对的Ru（II）基光敏壁。在牺牲供体的存在下，通过分子内光诱导的电子转移，当两个Q还原成相应的SQ自由基阴离子时，空泡分子能够从开放构象转变为收缩构象。通过循环和旋转圆盘伏安法，UV-Vis-NIR光谱电化学，瞬态吸收，NMR和EPR光谱研究了分子开关。该研究为未来光激活开关和分子致动纳米器件的开发提供了基础。
• Increased Lipophilicity of Halogenated Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes Leads to Decreased Phototoxicity in vitro when Used as Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Saonli Roy、Elisa Colombo、Robin Vinck、Cristina Mari、Riccardo Rubbiani、Malay Patra、Gilles Gasser

  DOI：10.1002/cbic.202000289

  日期：2020.10.15

  One up, one down: RuII polypyridyl complexes are prime candidates for the development of new photosensitizers for photodynamic therapy. Increasing their lipophilicity could result in improved pharmacological properties. The relationship between lipophilicity and in vitro phototoxicity of halogenated RuII complexes was investigated.

  一上一下：Ru II聚吡啶基络合物是开发用于光动力疗法的新型光敏剂的主要候选对象。增加它们的亲脂性可以导致改善的药理性质。研究了卤化Ru II配合物的亲脂性与体外光毒性之间的关系。
• Tailoring thermally activated delayed fluorescence emitters for efficient electrochemiluminescence with tripropylamine as coreactant
  作者：Luca Morgan、Giulio Pavan、Nicola Demitri、Chiara Alberoni、Thomas Scattolin、Marco Roverso、Sara Bogialli、Alessandro Aliprandi

  DOI：10.1039/d3ra06863c

  日期：——

  Bringing thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters from organic solvents to water to enable electrochemiluminescence applications.

  将热激活延迟荧光 (TADF) 发射器从有机溶剂引入水中，实现电化学发光应用。